沛县属于楚国地域，在今天的江苏省北部，这里散布着大大小小的沼泽湖泊，草木旺盛繁茂。居民多种植小麦，以面食为主食。
战国末年，在沛县治下丰邑一个叫中阳里的小村落流传着很多关于真龙转世的传言。
“据说他左腿有七十二颗痣。”
“他喝醉睡到酒馆里，老板娘看到他身上附着一条龙。”
“据他爹说，当年生他的时候，电闪雷鸣，天地震动……”
传言的主人公就是刘季。“季”就是兄弟中排行最小的意思，他有两个哥哥，按照现在的通俗说法，“刘季”就是“刘老三”，所以他可能从小就没有正式的名字。他的父母也没有自己的名字，一向求真务实的太史公这样说：刘季的父亲是刘大爷，母亲是刘大妈，是中阳里普普通通的农民，祖上也没出过大人物。“大爷”“大妈”不是什么名字，但是司马迁还煞有介事地介绍一番，其实就暗示了刘季贫贱的出身。
刘季向来是不相信这些传言的，但是大家说说也不妨，至于左腿密密麻麻的痣，自己也没有数过，也不知大家怎么杜撰了一个“七十二”的数字。
但是刘季确实有点与众不同：他长得很英俊，在沛这个地方算得上十分出众的人物；他放荡不羁，爱开玩笑，讲义气，为人随和，小青年都愿意跟他一起混。但是更明显的是他的“不务正业”，对于刘家这样一个世代务农的家庭来说，土地应该是最重要的安身立命之所，种地就是最大的事业。他的两个哥哥都是种地的好手，每日追随刘大爷在地里劳作，而刘季却对务农没有任何兴趣，他有点钱就去喝酒，还呼朋引伴，十分大方。他不仅赌博，还会时不时到外面做些盗贼的勾当，回到沛城以后，刘季往往非常大方地把得来的好东西分给跟自己混的小兄弟，于是大家都知道刘季对钱财看得很淡，对兄弟情谊看得很重。
沛县的青年喝酒谈天的时候，经常谈到刘季：“刘哥是个不错的人，什么好处都会想着大家……”“邦”在方言里是“哥”的意思，刘哥刘哥叫起来了，就成了他的名字“刘邦”。当时围绕在他周围的有各种各样的人，穷人家的孩子，富人家的公子哥，街上的小乞丐，吹拉弹唱的，杀狗赶车的……刘邦俨然以大哥的身份自居，带领小兄弟到处行侠仗义。每次闯出祸端，他们就躲避一段时间，风头过去后，他们又重现江湖。一晃几年过去了，刘邦在丰邑乡打出一片天地，成了呼风唤雨的人物。刘邦十七八的黄金岁月就是这样过来的。其实，刘季心中有自己的主意，他不想脸朝黄土背朝天地守着那几亩地度过人生，他要干出一番事业，让人刮目相看。
当时沛县有一个有名的人物——王陵，王陵家资富裕，仗义疏财，耿直任性，在沛县“江湖”上颇有名望，是公认的领袖，称得上县侠。刘邦要干出一番事业的第一步，就是与众多乡侠一样，归附在王陵门下，奉王陵为大哥。后来刘邦听说信陵君的门人张耳继承了信陵君的遗风，在外黄县结交天下豪杰，不由得心动，决心前去跟从。丰邑到外黄县有数百里之遥，出楚国以后，中间隔着魏国的单县、蒙县、甾县等地，刘邦怀着一颗景仰的心，不畏路途遥远，风餐露宿，忍饥挨饿，终于如愿以偿地见到了自己崇敬的偶像。从此，他投到张耳的门下，经常往返于沛县和外黄两地，活跃于江湖。
当时，诸侯纷争，战火连绵，国家的版图不断发生变化。在十几年间，秦国成为超级军事强国，大有一统天下之势。秦始皇二十二年（前225年），魏王投降，秦国在魏地设置了东郡和砀郡。秦军进入外黄县以后，着力整顿社会秩序，打击民间不法势力，游侠名士张耳也受到秦政府通缉。追捕之下，张耳逃离外黄，刘邦从此与张耳脱离关系。魏国灭亡后，楚国的边疆完全暴露在秦国面前，楚国的实力并不薄弱，但与秦国相比，已是江河日下，不能同日而语。为了征讨楚国，秦国起用战功卓著的老将王翦，以数十万大军，挥戈东进。不出两年，楚国遭遇了韩、魏、赵等国的同样命运，被秦国武力吞并。此时，刘邦已经人到中年。
秦始皇二十六年（前221年），天下归于一统，秦王称帝成为始皇帝。刀枪入库，马放南山，沛县已不同于昔日沛县，大邑乡也非昔日的大邑乡，刘邦做游侠的梦想破灭了。沛县的新上任的小官，一个是主管人事的萧何，一个是主管刑狱的曹参。他俩对刘邦都很熟悉，觉得刘邦是个不错的人，每次有人状告刘邦，他们都网开一面，巧妙地大事化小，小事化了。刘邦依然深深地吸引着那帮弟兄，富家子弟卢绾、屠夫樊哙、吹鼓手周勃等等，都在他身后摇旗呐喊，对他忠心耿耿，一切唯他马首是瞻。萧何和曹参也实实在在感觉到刘邦的个人魅力，而且这一帮社会青年不好管理，还不如就推荐刘邦做个小官，也便于开展工作。两人一合计，就推荐刘邦做了泗水亭长，这是刘邦的第一个正式职业。刘邦的人生自此进入一个新的阶段。他在泗水亭长的岗位上，广结人缘，与萧何和曹参建立了联系并开始交往，甚至和马夫夏侯婴成为好友。
刘邦的个人魅力此时得到极大的发挥，许多险境都被他的朋友化解了。一天，他与夏侯婴切磋剑技，不小心误伤了夏侯婴，这件事被人密告了。按秦朝法律，伤人是要判刑的，如果是政府官员，则罪加一等。刘邦是亭长，夏侯婴是县吏，上级要调查这件事。曹参得到消息后匆忙来找刘邦、夏侯婴商议，刘邦平时镇定，遇事就有点慌，说：“这可怎么办？”曹参想了想说：“你最好一口咬定与自己无关，告密的人也拿不出什么证据。”夏侯婴马上说：“我就说是自己喝醉后误伤自己的，你不用太担心。”此事涉嫌官员互相包庇，被上面深究严查，夏侯婴为此入狱将近一年，被拷问鞭笞数百次，始终咬紧牙关，拒不供认。由于没有证据口供，夏侯婴最终被释放，刘邦也逃脱了罪责。从此以后，二人成为生死之交。刘邦对夏侯婴十分感激，而夏侯婴对刘邦也忠心耿耿，一生追随。
刘邦在沛县建立起的人缘基础，是他今后登上政治舞台，并能一展宏图的最重要的条件。这一段贫贱的生活，给刘邦带来了一生受用不尽的财富：幽默圆滑的性格、面对失败的韧性、知心相交的朋友——萧何、曹参、樊哙、周勃、夏侯婴……刘邦怀着做游侠的梦想度过了自己的少年时代，蛰伏在小小的沛县，等待历史的机会。
为什么有那么多人成为刘邦忠实的追随者，并助他成就大业？我们看一看他的青少年时代，就不难发现几点原因：首先，他出身低微，所以没有门第之见，他从来不计较别人以前是做什么的，只要说得投机，立即称兄道弟。其次，他性情豪爽，对朋友轻财尚义，得到好处都能与兄弟平均分配。再次，他放荡不羁，风趣幽默，很少给别人造成压力，很有吸引力。
这样的性格、这样的出身让刘邦结识了不少朋友，其中不乏厉害的角色。刘邦没有贵族的头衔，没有天生神力，没有卓越的军事才能，甚至没有什么远大的志向，但是他一步步走上了历史舞台，还战胜了强有力的对手项羽，并不是没有原因的。