在完成一件惊天动地的大事时，得力的帮手是不可或缺的，而在这些帮手中，有一些人甚至起了决定性作用，其效用不低于领导者。
在李唐的发展轨迹中，裴寂一直扮演着重要的角色。他曾经是李渊在隋朝为官时候的旧友，后因直言不讳得罪了隋炀帝，被贬到太原，担任了隋炀帝在太原的行宫晋阳宫的宫监，其实也就是在晋阳宫做了个大管家。但是谁会料到，李渊后来也被隋炀帝送到了太原担任留守，两个人又在这里相遇了。
裴寂作为李渊的旧友，两个人常常一起喝酒下棋，聊到半夜。李渊的个性较为谨慎，裴寂其人足智多谋，因此为李渊提供了不少良策，李渊在很多问题上都会采纳裴寂的建议。这一点，在李世民跟随父亲来到太原后，很快就发现了。
这一天，裴寂酒醒之后，推开窗户一看，已经是日上三竿了，家仆伺候他洗漱完毕。没一会儿，便听到有脚步声“啪啪”传来，裴寂头也不用回，听到这么有力的脚步声，就知道是谁来了。
来人正是裴寂的酒友，龙山令高斌廉。他和裴寂是山西老乡，裴寂在官运亨通时，曾经多方提携过他，所以等裴寂回到太原后，他便日日陪伴在其身边，和他饮酒作乐，消遣郁闷。而他本人生性豪爽，酒量又好，因此裴寂也很喜欢与之伴游，称其为“酒友”。
高斌廉来到裴寂门前，哈哈笑着说：“裴大人不会是这个时候才起吧？”
裴寂笑着说：“昨晚和你喝酒到了半夜，也不知道喝了多少，醉醺醺地就休息了。今天起来都已经这个时候了，你昨晚灌了我不少吧？”
高斌廉说：“大人您是海量，怎么会被我给喝倒呢？不过昨天和大人喝得过晚，打扰了大人休息，所以今天我是来请罪的。”
裴寂说：“哦？你要怎么请罪？”
高斌廉笑呵呵地说：“如今是阳春三月，城北的桃花已经开得灿烂。我素知大人爱花爱酒，所以，今天就请大人去城北看桃花，您看如何？”
裴寂一听这个建议，非常高兴，便让人准备了车马，一行人出城去了。
来到城外，只见一片片桃花开得灿若云霞。裴寂忍不住赞叹道：“这么美的桃林，说不定什么时候就要遭受战火的焚烧，颓然委身于尘埃之中，实在是可惜啊！”
高斌廉说：“大人心怀天下，但这种事不是你我可以左右的。既然到了这花田，就不要辜负了美景。”说着，令人寻了一处干净的亭子，将酒菜布置好，请裴寂入座。
两个人饮酒赏花，不亦乐乎。高斌廉又建议裴寂说：“不如我们来投壶吧，输者饮酒，连输三局者，不仅要饮酒，还要拿出一百文钱做酒钱，您看如何？”
裴寂一直感叹自己生不逢时，有怀才不遇之叹，所以他转而热衷于饮酒赋诗。但酒和赌向来都是不分家的，所以久而久之，他也就热衷于赌。每一次若是输了便淡然离去，要是赢了则手舞足蹈，状若孩童。所以高斌廉一提议，他便马上同意。
投壶是一种文人们之间的小游戏，将一个酒壶远远放着，众人拿筷子投掷，能中者为赢。几局下来，高斌廉居然输了不少。裴寂一看自己赢了那么多，忍不住哈哈大笑起来，对高斌廉说：“你呀你呀，酒量倒是不错，但是比投壶，你就不是我的对手了，你还偏偏要和我赌！”
高斌廉笑了笑说：“我只求让大人尽兴而已！”
裴寂笑着说：“这些日子以来，你连日找我饮酒，每回都带着上好的佳酿。而且还非得跟我赌钱，但你自己赌技又差，逢赌必输！”
高斌廉说：“美酒银钱，本身就是为了换得一时欢娱的。我并不在意输赢，只求快活便是。”
裴寂笑着说：“但以前你可不是这样，以前若是有人要赌，你多是万般阻拦，而且还曾经劝我不要那么嗜赌。现在你怎么忽然变了呢？这其中是不是有什么秘密？”
高斌廉听他这么一问，不由得局促起来。裴寂笑了笑说：“你我是多年的老友，我想你也不会有什么不测之心，只是怕有人会利用你。”
高斌廉见裴寂这么猜测，不由得笑着说：“裴大人，我就和您说实话吧。利用我的人确有其人，但他也不是有什么不测之心的。”
裴寂一听，疑惑地说：“那他是谁？他为什么要这么做？”
高斌廉说：“大人与他也算熟识，他便是留守李渊家的二公子——李世民。”
裴寂听了，捋着他稀疏的胡子凝神看着远方说：“二公子？他为何要让你这么做？”
高斌廉说：“二公子一向敬重您，认为您被贬抑到晋阳宫实在是屈才了，所以给了不少银子，让我每天陪伴在您身边。他说，大人有济世之才，现在虽然不得志，他日一定可以施展，所以力求让您每天都过得快活就是了。”
裴寂点点头，端起酒杯一饮而尽。他知道，李世民的目的肯定不止于此。
当天夜里，裴寂的书房中来了一位访客，正是白天他和高斌廉聊到的李世民。裴寂问李世民：“二公子，你为什么要让高斌廉每天陪我饮酒，还故意输钱给我呢？”
李世民看他个性直爽，毫不隐晦，便站起来说：“这件事，还请您不要怪罪。我一直都觉得您是个难得的人才。有好多次看到您和我父亲饮酒，深感时局动荡，有怀才不遇之叹，所以我才命人陪伴您左右。谁曾想竟然被您识破了，所以我今天是特意来请您原谅的！”
裴寂笑着说：“难得公子有这一份心意。虽然你的大哥和弟弟都不在太原，但有你这么一个有心人在你父亲身边，我也很为他高兴。”
谁知道李世民却叹了一口气说：“您有所不知，世民虽然每天陪侍在父亲的身边，但有时候真的不知道该怎么办。”
裴寂一听，来了兴趣，便问道：“二公子才华过人，什么事会让你这么为难？”
李世民说：“现在天下不稳，皇帝暴虐，民不聊生，各地兴起了不少义军。太原虽然暂时还算平静，但难免有一天战火会烧到这里来。我曾经多次劝谏父亲，希望他早做打算，但父亲宅心仁厚，一直不愿意听我的劝告。”
裴寂说：“你劝他什么他不听？”
李世民抬头看了裴寂一眼，只见他的眼神深邃，根本看不出他在想什么。但事情已经到了今天，李世民牙一咬，大胆地说：“我劝父亲起兵举事！”
裴寂摇了摇头，脸上带着深不可测的笑容说：“二公子，你可知道这句话代表什么？你就不怕我将你告到皇上那儿，治你谋反的罪，那可是要株连九族的！”
李世民坚定地说：“我知道您不会的！您本身有着经世济民的才华，又一心想为百姓做点实事，可是却生逢如此暴君。自从我来到太原，我就看出您很不得志，终日郁郁不乐。如果我们能推倒这个暴君，还天下一个清明世界，我想您肯定会支持的！”
裴寂听了李世民的话，笑了笑说：“你这个年轻人，虽然年纪不大，但眼光却也毒辣！不错，我是有些不得志，但也不代表我要谋逆啊！”
李世民说：“您不是池中之物，让您在太原这么委屈一辈子，做一个宫监，我想这不是您愿意的！难道您就不希望做出一番大事业来吗？”
裴寂哈哈大笑，说：“二公子，你可真是一个敢说话的人哪！这种话你都敢说，还有什么是你会怕的呢！但是你这么用心良苦，博我欢心，为的只是跟我说这些吗？”
李世民说：“我劝谏父亲的时候，他一直认为我少不更事，太过莽撞冲动。但您不同，您和他是多年的老友，又深知他的脾性，如果您能去劝他，我肯定，他会听取您的意见的。”
裴寂说：“你的父亲是一个谨慎的人，他深知这些事情是多么险恶，只要迈出这一步去，便再也没有回头的路可走了，所以他才不听你的。你要我劝服他，我看也很难哪。”
李世民说：“我知道这种事情有很大的风险，但只要您出马，就算我父亲不听从，也会慎重考虑的。”
在李世民的劝说下，裴寂有感于他的诚意，答应去劝说李渊。他利用李世民接近自己的方式，在晋阳宫中安排了佳丽宫人陪侍李渊，在他酒兴正酣时，劝说他顺应天意举事。李渊在李世民和裴寂的轮番劝说下，经过慎重的考虑后，决心要推翻隋朝，取而代之。裴寂从晋阳宫中拿出了米粮五万斛、各色彩缎五万匹、铠甲四十万领，这些辎重粮秣对于李渊军队来说是非常重要的支援。
通过交往，李世民获得了裴寂的支持。在李渊起兵、称帝等重要事件当中，裴寂都与李世民站在一起，给予他非常多的建议和帮助，在李渊不愿意接受隋恭帝杨侑的禅让时，裴寂站出来以“请辞”相谏，才让李渊下决心接受帝位。直到李唐建立之后，裴寂都一直受到李渊、李世民父子的重视，曾经一度与李渊同起同坐，散朝后也常留在宫内就寝，所提的建议普遍受到了重视，可谓言无不从。如果说在李唐的建立过程中，李渊、李世民是一面旗帜的话，那么裴寂绝对可以称得上是这面旗帜的旗杆。