在隋末，是翟让成就了李密的非凡事业，不仅为其奠定了瓦岗寨的发展基础，而且还极有尧舜风度，在没有任何威逼的情况下，仅仅因为他觉得李密有领导瓦岗寨的才能，就将一个硕大的瓦岗军团禅让给了他，自己却甘于鞍前马后为其服务，而毫无怨言。
李密自从做了瓦岗寨的领袖，又通过夺取兴洛仓、占领洛阳等措施成了义军盟主，但翟让的存在还是让他觉得不安。虽然瓦岗诸将都尊崇他，但更加尊崇翟让。
在夺取洛阳之后，李密大宴群臣，诸将都喝得醉醺醺。忽然，有一个人站起来，大声说：“李密，你能有今天，你可得感谢一个人啊！”
李密抬头一看，原来是翟让的哥哥翟弘。只见他摇摇晃晃，端着酒杯来到李密面前，说：“当初王伯当引荐你来的时候，你不过是穷小子一个，今天却高高坐在宝座之上，接受诸将的拜贺，我弟弟翟让却坐在下首，还要向你敬酒，你觉得这样合适吗？”
李密一听这话，笑呵呵地说：“翟兄责备得是。若不是当初翟让兄推举，我李密又怎么会有今天呢？这么说来，我是要敬翟让兄一杯酒的！”
说着，他端起酒杯，一饮而尽。众人都大声喝彩，只有翟弘依旧不依不饶。徐世急忙站起来，拉住翟弘说：“他喝醉了，主公莫要怪罪，我这就送他回去。”说着，命人将翟弘送回去休息。李密脸上挂着笑容，并没有丝毫不悦，他回首望去：翟让坐在宴席前，也只是冲自己淡淡一笑。
第二天，翟弘虽然来向李密请罪，但李密的心里还是觉得不能宽慰。他虽然出身贵族，但如今能在乱世中控制瓦岗寨这一雄厚的军事力量，确实是翟让所赐。翟让其人淡泊名利，可是难保他身边的人有异心啊，翟弘的酒后之言也许并不是他一个人的想法。
正在思虑，亲信忽然进来报告：“翟弘谢罪之后，就和徐世、单雄信等人一起去了翟让的住所，几个人关起门来窃窃私语，也不知在议论些什么。”
徐世和单雄信都是翟让当初在瓦岗寨举事时的亲信，这么多年来一直追随着他。自己经由王伯当的引荐才加入瓦岗寨，也不过一年多时间，虽然军功卓著，但他们依旧不怎么信服自己，这一直都是李密的心病。现在眼看着他们聚议在一起，更让他心头不安。
当天夜里，李密悄悄派人将翟让的亲信幕僚王儒信叫了过来。王儒信不知深夜征召究竟所为何事，战战兢兢地拜在李密脚下。李密亲切地扶起他，对他说：“你跟随翟将军多年了，到现在也只是做了一个幕僚，听说你心有不甘啊？”
王儒信一听，急忙又拜下去，伏在地上颤声说：“属下不敢。翟将军对属下恩重，属下以辅佐将军为己任，怎敢有不甘之心？”说完话，半晌不见李密有动静，王儒信慢慢抬头一看，李密正看着自己含笑不语。王儒信眼珠一转，立刻发现了自己刚才所说的话有不当之处，于是又急忙补充说：“属下也愿意为主公赴汤蹈火。”
李密这才微笑点头，说：“很好，很好，不管是对翟将军还是对我，你都是忠心耿耿，看来之前确实是有人诬陷你。”
王儒信急忙说：“主公英明。”
李密说：“你一直都是追随翟将军，现在又说要为我赴汤蹈火，这叫我怎么信呢？”
王儒信不知道李密究竟想说什么，嗫嚅着不知道如何回答才能证明自己的一片忠诚。
李密说：“听说今天徐世和单雄信两位将军去拜会了翟将军，你可知道此事？”
王儒信眼看着李密如今掌持着瓦岗寨，虽然自己追随翟让多年，但现在估计是难逃李密掌心，想到这里，他牙一咬，将自己所知和盘托出：“属下正好在场，徐将军和单将军偕同翟弘一起来的。他们都强烈建议翟将军重新掌握全军，不可大权旁落。”说完看了李密一眼，王儒信又补充说：“不过翟将军只是劝他们要全力辅佐您，说是不管谁主全军，只要能让瓦岗繁盛，自己就满足了。”
李密听到这些，原本就不安的心更是一阵沸腾。看来这翟让真不能留了，就算他自己并无此意，但身边的人撺掇久了，也难保不会有取代自己的行动。他遣退了王儒信，叫来身边亲随，让他们安排筵席，明日要专门摆酒宴请翟让。
第二天，翟让一家都接到了请帖，说是李密设家宴，要两家同欢，请他们一家子侄都过去饮酒赏花。
来到李密府邸，只见酒席摆在了庭院里，两侧均开满繁花，两进院子里分别设置了座位，翟让、翟弘等被安排在内院，而其他子侄均在外院。
酒过三巡，李密说：“翟兄，是否还记得当初我们大败张须陀的事情啊？”
翟让笑呵呵地说：“当然记得，那可是全靠主公妙策啊！”
李密也笑着说：“也不完全是啊，要不是翟兄与其正面接战，又佯装败北引诱他进入了我的埋伏，我们又怎么能打败隋军第一勇将呢！”
翟让举起酒杯说：“张须陀盛名在外，瓦岗军一战而赢，从那一次起，属下就极其佩服主公的运筹帷幄。”
李密急忙回敬说：“我李密纵使有满腔抱负，若没有翟兄提携，也没有今天啊！”
两个人你来我往，慢慢开始显露出醉态来。李密说：“当初大败张须陀之后，我还缴获了一张他的强弓，据说此弓乃神铁打造，没有神力是拉不开的。”
翟让一听这话，便要见一见这传说中的神弓。李密拉着他的手，说：“弓在我内室，翟兄且随我来。”
两个人进到内室，翟弘一看，也跟了进来。李密让身边的随从取了神弓出来，果然是一把强弓，几个人轮番上阵，也拉不开。纷纷赞叹不已。
李密笑着说：“我手下有一勇士，叫蔡建，天生神力，他能拉开这弓，不如叫他进来，给翟兄演示一番？”
翟让丝毫没有戒备，笑着说：“如此甚好。”
不一会儿，就有三个勇士被传唤了进来。只见为首之人虬髯满面，膀大腰圆。李密说：“他便是蔡建，是我新招募的勇士，就让他来拉这弓试试看。”
蔡建冲着翟让、李密一抱拳，举起那张强弓，憋红了脸慢慢拉开，弓如满月，众人齐声叫好。和着外面喝酒的喧哗之声，一派欢乐气氛。
翟让看蔡建拉开了弓，借着酒劲也有点不服，非要自己再试一次。他使足了力气，那弓慢慢开始张开，正当他全神贯注想要再拉开一点，忽然身后刀光一闪，勇士蔡建手中的刀已经狠狠地劈在他的后背，翟让惨叫一声，倒在血泊之中。
翟弘一看此情景，吓出一身冷汗，还没来得及喊出声，也中刀倒地。
此时外面院子里吃酒的人还未察有变，只见门口冲进一群带刀兵士，霎时间，刚才还充满了欢声笑语的院落便血流满地。
徐世和单雄信听到信使来报，急忙来到李密府邸门前，只见到处守备森严。王儒信站出来对他们说：“翟弘意图在宴席上谋杀主公，已被诛杀。翟让将军羞愧难当，也引刀自刎。翟府三十六口人无一生还。”
徐世和单雄信面面相觑，震惊得说不出话来。刚刚赶到的王伯当也不知道说什么好，三个人正打算引马回到自己的军营去，却见来路已经被堵上了，对着自己的全是白森森的刀刃。
王儒信对三人说：“主公已经知道三位将军忠心耿耿，所以并无意为难，只是要请三位接管翟让旧部，安抚部下。还希望三位不要拒绝。”
面对此情此景，三人明白自己已经没有选择了。李密大开杀戒，翟让的旧部肯定会有质询，安抚他们是善后最重要的工作，也许这才是三人得以存活的原因。三人只好下马，跪拜领命。
李密杀翟让，是瓦岗军最为激烈的一次内讧。在刚刚尝到一点胜利果实之后，争权夺利导致了义军内部的矛盾，这种矛盾的解决方式导致了瓦岗军的力量大量损耗，部分将领因此投奔王世充。内部的分裂削弱了本身的力量，成为瓦岗军衰败的原因。
李密在这一事件的表现多为后人所诟病，在后来的史书记载中他多以狐疑、奸诈面目出现，也多半是因为这件事。而经此一役之后，和宇文化及、王世充的几次战斗均以失败告终，瓦岗军开始全面溃败。