上杉宪政在三年前即已离开春日山城，宪政生活向来注重逸乐，寄居在别人城里，尤其是生活几近律僧的景虎城里，实在憋得无聊。于是告诉景虎他想住到府内，景虎便在府内馆附近为他造邸，让他搬到这里住。
景虎实在不了解宪政，他抛舍名望世家的头衔跑到越后，靠以前的属下供养，生活却悠哉无虑，每天就是和女人、年轻武士饮酒作乐，聆赏歌舞音曲。偶尔心血来潮，便逼问景虎甚么时候出兵关东。
“你打算把关东怎么样？不快不行哪！我昨天半夜醒来想起这事，便辗转难眠，熬到天亮！”
可是，没一会儿功夫，他又全忘了这回事，享乐依旧。
他对小田原北条氏的怨恨依然很深，简而言之，他尚未克服那样的心情，而且不见有停止的迹象。
景虎自越中凯旋翌日，宪政就来找他。恭贺他武功卓绝后便说：“可不可以趁势打入关东呢？这个消息可能已传入关东，那边的大名一定对你另眼相看，只要你把军旗插在关东平原一角，他们就像草一样望风披靡。这么一来，不论北条如何凶猛，也没办法。你一定能像平定越中一样收服关东，请你务必出马！”
宪政说的不错，如果挟此战胜余威打进关东，确有相当效果，但是，景虎并不能忽略对武田的警戒，越中的战果攸关其他豪族对武田的向背，晴信不会就这么拱手让人，他一定会再耍出甚么伎俩，景虎不得不有所防范。
“您说得很有道理，但因为种种缘由，我想还是再等一阵子吧！我是绝不会忘记这件事，一定在不久后出兵关东，赶走北条，把上州一地献给您，您莫焦急，安心等待吧！”
“是吗？这样也好，一切拜托你了！”
宪政若无其事地告辞回去。
景虎激励守备信州方面的将领及密探努力蒐集武田方面的动静。景虎迅速攻略越中的消息令武田诸将大为震撼，但晴信本人则毫无表示，他只是加强与越后势力交境处的守备，此外，没有甚么离间越后的动作。
景虎反而更加戒心，注意信州的动静。四月底，常陆的佐竹义昭遣使来报关东情势。
“主公弹指之间逐走神保、伐平越中之事已传遍关东，武勇威名如雷贯耳，令北条武士胆颤心寒，旧管领家忠义之士，亟望主公出兵关东，如大旱之望云霓。倘若旗指关东，则关东风起云涌，八州尽入手中矣！切望及早出兵，平定八州，正式接掌关东管领一职为荷！”
景虎回答说，为了防范武田蠢动，暂时不能动兵，但不久的将来定当出马。末尾以文言写道：
“整体而言，吾等不偏袒、不做非理之战。遵守信条，与合道理一方合力为之。”
五月底，连日天雨，越后平原的秧苗日渐成长，色渐浓绿时，信州方面的密探报告一惊人消息：五月十日率领四万大军上京的骏河太守今川义元，于十九日在尾州桶狭间被织田信长斩杀。
景虎起初不敢相信，但陆续接获的报告都证实此言不虚。
景虎心想：“此等事情往往被夸大宣传。至多今川本营遭到破坏，治部大辅（义元）想必有惊无险脱逃了吧？”
据云，今川军以破竹之势开进尾州，攻陷各处城寨，织田方面眼见就要灭亡，不料信长率领两千精兵悄行至山隘，当义元在谷间隘地大开酒宴时，信长乘着风雨突击，杀死义元，取下他的首级。信长将其首级挂在矛尖，插在马前，回到清洲居城时还不到申时（午后四时）。今川军因主将被杀，如土崩瓦解，溃散四逃。
景虎眼前，彷佛出现织田信长悠悠骑在马上，马前吊着今川义元首级行经跪在道路两旁百姓人墙之间的模样。他听说信长之名，还是在去年上京前，记得那时听说信长也上京参见将军，还对他的不自量力感到不愉快。心想信长果然不是寻常之辈！
尽管如此，他仍不免感叹人之命运难测。今川义元身为足利将军最为亲近之一族，所领亦为日本最丰沃、气候最佳、农产品最丰富之土地，可谓富强冠天下。未料竟被尾张国力弱小的信长所灭，此虽为义元自身之大意，但也印证战国时代的无情。今川义元也算是时运已尽。感慨归感慨，他得寻思一下这次事变会带来甚么样的形势变化。
他想，晴信一定朝着骏河摩拳擦掌了。
武田家与今川家关系深厚，今川义元之妻是晴信之姊，晴信便曾利用这个关系，放逐其父信虎到骏河；此外，晴信长子义信之妻，也是今川义元之女。两家关系可谓亲上加亲，按理晴信应该帮助义元之子氏真，为今川家的安泰尽一份心力。但骏河、远江等地日暖风和，土地肥沃，而且氏真并非有道之士。在这种情况下，晴信未必肯出力襄助，甚至可能见利忘义，有心染指。
景虎心想，届时，自己这边也将有所动静，或许出兵关东的时机将至。
景虎一方面注意侦察甲州方面的情况，同时进行出兵关东的准备。
七月初，房州的里见义尧上报告说：“北条氏恃强来侵，属下虽当尽力防战，然以小敌大，胜算难期，倘主公宣称将出兵关东，北条氏或将打消来侵之念，尚祈见告是否真有出马之意？”
武田果然如景虎所料，已开始在骏河方面动手脚。景虎于是下定决心，答覆义尧：“下月中必定出兵，务请坚定防战！”
景虎随即檄告领内诸将及关东大小豪族：“八月下旬当出兵关东，凡我将士，悉率兵众参与，以效忠诚！”
他同时也订定了出兵时春日山城留守规则：
一、留守将领应常派相当兵力驻守春日山城。
二、春日山城之建筑修缮不可松懈。
三、各乡仔细调查乡内可徵调之人手。
四、如有万一，召集颈城郡内一般庶民于春日山。
五、无论何事，须当场处罚无道狼藉之辈，倘有偏袒不公、隐匿犯人，待我返城后加倍重罚其主。
六、留守将领中如有不正之士，不可隐瞒，立即进报阵中。
七、留守人员凡事相商，以期处置取善弃恶，倘有偏袒私心、专断独行者，监视将领当即进报其名于阵中。
八、留守将领与高梨政赖合力轮番出兵侦测信州情势。
九、不得伐采春日山竹木。
十、指定荻原扫部助、直江与兵卫（实纲）、吉江织部助（景资）等人为监督。
严守右列规则。各位宜谨慎为要。如述。
永禄三年八月二十五日
景虎画押
永禄三年八月二十六日，景虎率兵两万出春日山。在出发之际，接到近卫前嗣从京里捎来的便笺。
“数日内将启程往赴贵地，此行有新三位西洞院时秀大人相伴，万事拜托！”
景虎吩咐直江实纲：“关白大臣来访，就安排府内的至德寺接待吧！你赶快着人检查圣德寺，有需要修缮增建的地方赶快进行，绝不可有一点疏忽！”
交代完毕，即率大军出发。
从越后往赴关东只有三国岭及东北方的清水岭两个出口，两者都在狭窄山道上，由此可出上州沼田，沿利根川到涩川，再到廏桥（前桥）。
出发第三天的下午，景虎已立于三国岭之上。
三国岭海拔一千两百四十四公尺，由于岭前多高山阻隔，视野并不佳，左手边两公里处的三国山则相当高。景虎只带随身侍卫，登上三国山。站在峰顶最高处，但见高低环拥、连绵不断的群山对面，飘着薄雾般的岚气，底处则一片蒙蒙，虽是秋高气爽，但视野一样不佳，即使如此，景虎仍有无以名状的感动：
“那就是关东大平原，应该属我统治的关八州！”
当夜，在三国岭扎营，翌日清晨，即下关东。
景虎出发经过二十数日，九月十九日，近卫前嗣一行抵达府内，直江实纲郑重接待。前嗣和西洞院新三位主从一行仅十多人，当夜安置在府内代官宅里。
前嗣精神极好，还记得直江实纲，很自在地与他寒暄：“我还记得你！还是一样健康，可惜越后少将出兵关东了，如果在关东要待很久的话，那我也走一趟关东好了！”
翌日，早已备妥的两顶轿子扛着他们两人往府内城。
如此的安排已在两人预料中。两人穿着崭新的狩衣，坐上轿子。出发前，实纲说：“已知会春日山城不久将抵达，今日请在府内已准备妥当的旅馆歇息。”
前嗣点头道：“好的。上船后就由掌船的发落，外出旅行，就随旅馆老板安排吧！”
一路上，百姓跪在路旁，争看地位仅次于天皇的关白大臣。西洞院新三位表情沉稳，端视前方，近卫前嗣则好奇地东张西望，看到年轻白嫩的女孩时，也毫不顾忌地打量。
下了三国岭，右手边是著名的法师温泉，再往下走就是西川峡谷，流经此地的河水称西谷川，是利根川上游。路途虽险，却是关东与中下越后间的唯一通路，因此颇为热闹。
当大军离三国岭二十五公里左右，距月夜野稍远处，下野唐泽山城（亦称佐野城、栃本城）城主佐野周防守昌纲率众来归。
昌纲这时年五十二，犹身强力壮，勇武威震关东。不知是出于田原藤太秀乡二十四世孙的家世骄傲，不愿向一介旅浪武士崛起的小田原北条氏折腰，或者是看不过北条氏的蛮横作法，坚持效忠旧管领家，是少数持续抵抗北条氏的关东大名之一。老早以前他就向景虎表示，当景虎出兵关东时他一定率先来归，以为前导。景虎对他这号人物自是最为欣赏，立刻着人引见。
“欢迎！你果然没有违背前言，可喜可喜！”
昌纲态度恭谨，详说经略关东的方策，内容颇有动人之处。
景虎道：“我对这地方素昧平生，诸事还求阁下指导！”
语罢，赐酒佐野昌纲，这时又有一队人马前来，领队自称：“在下是上州箕轮城主长野业正属下大胡武藏守秀纲，奉长野之命，前来为越后少将前导！”
景虎召进一看，秀纲年方三十，却沉着老成。
大胡武藏守秀纲即新阴流流祖上泉伊势守信纲，本姓金刺，是信州诹访下社的宫司分支，后来迁至上州上泉（前桥的东方），以地名为姓，再迁至大胡，又改姓大胡。长野业正则是上杉管领家最忠贞的反北条人物，与佐野昌纲交情亦深。
众人有志一同，把酒言欢，尽兴而散。
翌日，再度行军。从月夜野沿利根川，到达距离真庭七公里处的沼田。
沼田是北条方面的猪股左近大夫则赖的地盘，猪股出兵至中途，筑塞据阵以待，但被先锋佐野昌纲一驱而散，溃回沼田城。
沼田位于赤城山山麓东北隅，为利根川、薄根川、片品川三河汇流的三角洲盆地上。由于沼田城前是湿地，不便驱动大军。
景虎找来佐野昌纲，商量攻城之计，这时大胡秀纲迳自过来，自告奋勇：“佐野兄已打下漂亮的一仗，如有机会立功，且让在下表现可否？”
昌纲有些不悦，有意拒绝，景虎却笑道：“虽说老当益壮，不过让年轻人表现也好！”
昌纲立刻恢复神色说：“我虽然不愿割爱，不过，既然主公有令，就让给你吧！”
秀纲后成为上泉伊势守信纲，因开创新阴流兵法而著名。兵法后取名上泉流，并为军事学所用，兵法传给理想中的继任者。秀纲的弟弟上泉主水佑宪元（泰纲），后成为传承景虎之景胜的家臣，他通晓兵法以武将着称，此应承袭自兄长。
于是秀纲进计：“你带人进攻大门，我则带人从后门进攻！”
他着人在薄根川上游砍伐巨木，组成木筏，载着巨岩而下，以固定城四周的立足点，同时引导柿崎景家等数名步将，抄小路爬上城后的户神山，从山上连发枪弹。
这种攻击进行了几天无从得知，但在实际威力发挥以前，早已吓破了城兵的胆。城主猪股悄悄离城，逃到小田原。沼田城陷落。
沼田城原是沼田万喜斋的祖传之地，数年前因家变，万喜斋投奔奥州黑川（会津）的芦名氏，管领上杉宪政便把此城赐予猪股。后来，猪股叛心陡起，投靠北条氏。景虎拿下沼田城后，便找寻万喜斋的后裔，终于找到藏身民间的万喜斋么子平八郎，派他为城主。
景虎攻下沼田城的兵威以及事后的处置，收到极佳的效果，不战而归者络绎不绝。景虎暂将经营关东的根据地放在廏桥，派兵四出威胁犹归属北条氏的各城。
小田原北条氏对此形势不得不详加筹谋。当时的北条氏当主是早云之孙氏康，据说其人深沉而有大度，老早就研究了景虎这个人及其战法，拟订对策。
至于其对策，系参考《北条五代记》与《关八州古战录》后，所作的事后判断：
“景虎这名男子有洁癖、爱好正义，对自己的武勇有绝对的自信，作战犹如烈火。缺点是过于重视名誉与缺乏耐性，持久力非其擅长。与这种男子正面全力交战绝非上策。于避开正面交锋之中，其会因无法忍耐而致退却，且因焦虑难抑而行鲁莽之战，等待时机必有利。”
因此，氏康对频繁传来之军情报告毫不动容，但因为关东诸国的大小大名动摇情况相当严重，也不能完全置之不理。众豪族对他这悠然不急的态度大惑不解，甚至以为他是胆怯。由于附属的豪族投靠景虎者甚多，北条世代家臣难免心焦，不停进劝：“照这情势演变下去，早云公以来三代经营或将化为乌有，务请及早出马，一战定江山！”
氏康却答说：“不急，我自有打算！”
当然，他心里也觉得事到如今或许该采取一些行动。与景虎正面冲突，危险太大，虽该避免，但仍需想法抑止己方豪族的动摇。他综合所有的报告得知，越后军四面出动攻击己方豪族，留在廏桥景虎身边的兵员最多只有五、六千，佐野昌纲已回居城，但是他的大部份兵力都充当越后军前导，因此唐泽山城内的守兵为数极少。于是，北条氏康决定攻打此城。
氏康立即檄告己方大名，派儿子氏政为大将，率领福岛、远山、大道寺、多目、笠原、垣和、清水、内藤、富永等藏、相模豪族及家将共三万五千大军，开往野州。
行前，氏康训示儿子说：“时间若拖长，散在各地的越后军就能赶回支援，届时于我方不利，务必快刀斩乱麻，一举歼灭佐野，不容他有争取援军的时间，切记！”
北条军冒着凛冽寒风，北向万物枯尽的关东原野，第四天即达佐野，进攻唐泽山城。北条军同仇敌忾，攻势日以继夜，唐泽山城告急。
佐野昌纲遣急使求援，但因越后军已散至各地，景虎手边也无多少兵力。昌纲心知援兵恐怕无望，唯有激励将士，奋力防战。
《古战录》记载：“昌纲自始至终维持强势，对眼前大敌毫不屈服。”
景虎接获佐野昌纲求援的报告，相当亢奋。北条军三万五千，当是小田原出动所有势力，如果能藉决战破此大军，则北条家武力自然衰颓。
景虎认为机不可失，他告诉使者定当出兵援救，同时派遣急使到各地召回人马，自己则亲率三千兵力急驱至廏桥，数度亲自出马探询军情，等待大军集结。《古战录》记载：“其阵营自栃本至上道（针对坂东里之语汇，是上里之意，坂东里以六町为一里，此处系以三十六町为一里）五里西之地方。”应是现在的太田市附近布阵。
景虎为刺探对方攻击之状态，经常骑马外出自当诱饵。《古战录》记载：“自为诱饵，登上高地，窥伺敌阵南方（北条方）之大军。只见军旗飘扬、戒备森严，即使飞鸟亦难以飞越，遑论人身之辈。了望其景，再三感激采取此策之昌纲的勇猛。”
北条军知道景虎出动后，更加紧攻势。
景虎判断，等待大军集结是来不及了。他召集部将：“佐野是一条好汉，虽然他不会投降，但可能撑不住而遭歼灭，自我入关东以来，他不但率先来归，而且尽心尽力，我如果见死不救，情何以堪？所以我打算进城，与佐野一起抗敌，你们就留在这里等其他部队集合，再攻打敌军！”
诸将纷纷劝阻：“我们很了解主公的心意，但要强行通过敌军大阵进城，恐怕有些困难，而且非常危险，不妨再等两、三天，等各队集合后再一举出动！”
“不行！你们以为那城还能支持两、三天吗？我心意已定，就算途中被杀，也义无反顾，你们就别再阻止我！”
主意既定，立刻着手准备，翌日清晨，率兵三千杀向唐泽山城。
景虎故意不穿戴甲胄，只穿黑棉僧服，头裹白绫，跨着金鞍黑马，携着十字矛，身旁紧竖“无”字旗；另选十六名精壮勇士，都戴鹿角装饰头盔，分立两班，各持长柄关刀，徒步在前；他们后面是十二名骑马武士，未穿盔甲，额缠白巾，排成两列；景虎身旁则是十六名近卫武士，也是额缠白巾，徒步紧守在景虎四周，总数共四十六人。
在天降寒霜的清晨，他们冲出本阵，穿过北条军阵地，直向城门攻去。
《古战录》记载：“主从四十六人冲出本阵，直奔重重戒备之敌阵，毫无畏怯之色。其势如破竹活泼凛然，恰如战神杀敌之气魄。”
那攻势凌厉无比，北条三万五千大军竟为之震慑，无人敢出手阻拦。
佐野昌纲在城内遥观此景，感动莫名，亲率四、五十骑人马赶至城门迎接景虎，靠在景虎马前，涕泪交流。城内随即欢声四起，勇气倍增。
北条军惊憾之余，立刻退却。越后军及佐野军联手追击。北条军退至古河，死亡士兵一千三百七十余人。