世界上好多事都有出现阴阳差错的时候，其结果也经常让人啼笑皆非，这次的郯城保卫战就是如此。一方面是刘备的确是凭运气逃过了灭顶之灾，另一方面也可能是“好人必有好报”的古训在暗中作祟（大多时候情形是相反的），归根结底是刘备违背军事常识的战场举措帮了自己的大忙，把战场经验老到的曹操一时唬住了。
遍翻刘备在史书中的表现，发现刘备在作战能力上确有常人不及的一手：一生仗没少打，却从未困守过孤城，一般是一看苗头不对转身开溜，看来没上过军校的刘玄德其游击战本领实乃天授。但这次刘备却是误打误撞，好心派赵云去守下邳，从而分散了曹操的兵势。
曹操为防来自下邳方向的袭击，派遣了勇将曹仁带三万铁骑予以监视，没有立即进攻是因为要先克郯城，曹军需要郯城的库存军粮来支持下一步的军事行动。
留曹豹的徐州主力固守城池，曹军的确攻克不易，曹操的屠城行为把陶谦家乡的子弟兵置于了拼命求生的地步；倚仗城池地利，军民同慨，曹操一时只能望城兴叹。
而刘备自己的千余部队此时已借徐州军之力全部配备了战马，利于在城外与曹军机动周旋，千余骑兵又分给了关羽一半，令他去骚扰曹操的粮道，此举不久就会令曹操倍感头疼。
刘备昨日出战本来是想略作抵抗便趁乱杀到外线，谁知老天报答好心人，试探进攻的曹洪根本没有恶战的打算，匆忙下达的退军令着实帮了刘备的大忙，让刘备、张飞凭空捡了一场首战大胜。捷报传到郯城，军民士气为之大振，之前的“恐曹症”一扫而空，个别曾疑虑刘备想弃郯城而远走的人在事实面前低下了头，暗怨自己不识英雄真面目，小人却疑大丈夫。
刘备本人心里极为清楚：曹操不会被自己的“兵威”吓得就此收兵，今日的初战告捷纯属侥幸，好事可一不可再，对明日的恶战——不，是被戮——刘备有充分的心理准备，现在就差应急的措施了。
天亮的真快，青州军全部出动时太阳已急不可耐地探出了头，那颜色是血红的，仿佛准备染红这必然要变颜色的战场。
依曹操将令，青州军兵分四路，迂回向郯城四方。曹操本人则带领中军主力直扑郯城外刘备的营寨，这次曹操不那么小心进兵了，直如一场狂风卷向了郯城！曹操亲自跨马持刀率军前行，刘备的营寨就在眼前。
营寨显得死气沉沉的。
曹操是什么人？立即脱口而出：“织席小儿已退回城内，此空寨也！”
看到左右有些迷惑不解，曹操解释道：“卯时已到，军营不见炊烟，岂存人耶？”
众将连忙争相叹服：“主公真神人也！吾等不如！”
曹操顾不上体会赞美之辞，鞭梢一指，大军冲入了营寨。果然不出曹操所料，军营内空无一人，有军士送上来刘备所留绢书一封，曹操接过，懒得看上一眼，随手扯成两半，扔于马下。
千钧之力的拳头挥了出去，却打了个空，曹操哪还有兴致听敌人唠叨些什么？忍住胸中的怒气，吩咐设帐于敌寨之中，这里就是围攻郯城的前敌指挥部！接着便命部队立即组装攻城器械，争取一鼓而下郯城。
心中正恨刘备之间，右翼飞骑来报：刘玄德正在以轻骑袭击西城的攻城部队，现已稍退，请示是否予以追歼；几乎是同时，左翼的军报也到了：东城准备攻城的步兵抵不住悍将张飞的冲击，已损失将校数员，士兵们无法追击张飞的小股骑兵，现处于被动挨打的局面。
曹操急令暂停攻城的准备，各部严密防守待命。
曹操非常明白刘备骚扰的目的，还是变相守城而已，问题在于一头老虎扑食的时候，尾巴上老是吊着几只老鼠，是很不舒服的。要先解除干扰再说，否则精力难以集中于城下。现在曹操基本上可以确定守城的主将是关羽了，多少兵力暂时还难以判断。
曹操略微沉思，改变了四面同时围攻的方案，吩咐撤围南城，东西佯攻，集中步兵突破北城，围三缺一，迫敌弃城南逃，又命令夏侯惇率三万铁骑设伏于郯城南二十里处，伺机歼敌。
同时命令从东西调回的部队不必参与攻城，各秘密向北方前出十里，待命围歼必然会来骚扰的刘备、张飞，北城的攻城部队也暂时采取虚张声势的战术，吸引刘备来扰。
果然，郯城攻城的号角使刘备沉不住气了，他亲率不足三百名士兵袭向重兵防守的曹操中军，一经接仗，曹操的近卫中军竟然徒有虚名，队形混乱，纷纷鼠窜，刘备略占小便宜心还未满足，竟然继续向曹操的中军营寨接近，那营寨其实昨晚还是刘备的兵营。
正追溃军之时，刘备忽然醒悟：曹操是这么好打的么？必是诱自己入围也，急令退军，却已经迟了，身后无数的曹军已远远合围，眼见得让人家包了饺子，要想杀出，谈何容易？
刘备仰天长叹，双眼珠泪欲滚：为何天助曹贼？强行突围看来已经没有丝毫希望，环顾身边战士，都是随自己征战多年的亲兵死士，让他们随自己伤命于此又有何益？
伴着不远处“活捉刘备”的阵阵呐喊，刘备才欲下令士兵们弃械投降，自己自尽，忽见正北方如同山啸海涌，一彪军横冲直撞杀进了包围圈中！围向自己的曹军纷纷调头堵截，队形眼见得乱了。
刘备知道那是张飞拼死救自己突围来了，可是他更清楚张飞所部仅二百余轻骑，一旦也被围了进来，那将是陪自己同归于尽，于事却是无补，所幸曹军阻击顽强，张飞穿透包围圈倒也不易，刘备不由得豪情复涌，急率战士杀向了张飞尚未突破的混乱点。
围击刘备与张飞的曹军事先接到过曹操通报：尽量活捉刘备！所以没有使用弓弩远距离杀伤刘军，又一时弄不清刘备在哪路军中，这下连张飞也跟着占了大便宜，铁石心肠的曹操为何临时佛心突起？实在令人不解。也许是曹操想收服刘备为己用，但更大的可能是曹操欲体验一下接待刘备这位战俘的甜蜜感觉。
不想这则模棱两可的通报却救了刘备的性命，张飞骁勇，刘备拼命，二人竟然未伤毫发地杀出了重围，只是手下的部属折损了大半，令刘备悔痛交加，几欲泪下。也令魏书中添了一笔：“谦将曹豹与刘备屯郯东，要太祖。太祖击破之”。
经此一战，刘备再也不敢掠虎须，但仗还是要打的，郯城还是要保的，只得采取打水漂的战术，频繁地突击上去，接触便扬长而去，并不求杀伤曹军多少。
但这不疼不痒的骚扰行动却使曹操大为头疼，刘备这个诱饵太馋人了，几次分兵围捕，都被他滑了过去，使得曹操现在对捉住刘备的兴趣远远超过了攻克郯城，试攻了几次郯城，发现这郯城的防守并不亚于初春那次，甚至守城的士兵更不在乎自己的生命，有一次曹操竟亲眼看着一个守军抱住一名侥幸登上城头的曹军将领一起跳下了城头！这是啥军队？
曹操却从不想这种“人弹”精神正是自己炼成的，连续的屠城实是帮了敌军的大忙。大怒之下，曹操分兵攻克了邻城襄贲，破城之后，照样是鸡犬不留，杀戮一空！
终于有一天，一个更加不好的军报飞骑送到了中军大帐：关羽有了准确消息，带着不知多少骑兵截断了通往兖州的粮道，而曹军围城的部队军粮却即将尽了，现在急切之中得不到郯城敌粮的补充，战事再拖下去，全军将成饿殍，兴许兖州也回不去了！
曹操无奈，只得暗念着君子报仇下次不晚的宽心话含恨撤军。这下可成全了刘备的名声，徐州自陶谦以下全体军民，无不对刘刺史玄德感恩戴德，陶谦索性正式把自己的丹扬子弟兵送给了刘备，并恳请刘备驻军小沛，由徐州供应全部粮饷，以防曹操再来。
曹操何时会杀回来？回到兖州的曹操铁心已定：来年开春，带足粮草，誓踏平徐州，取那陶谦与刘备的脑袋！
在曹操现在的潜意识中，刘备已经成了他的主要敌人，只是他还尚未预料到，这个敌人将是他最难消灭的对手，将与他纠缠终生！