这一时期，曹操曾出过一次事，差点没了命。
根据《三国志·夏侯渊传》的记载，曹操不知道什么原因犯了罪，在谯县被抓了起来。
说起来少年时期的曹操也就是调皮捣蛋爱搞个恶作剧什么的，还不至于杀人放火。但这一回他运气不好，犯到了沛国相王吉的手上。这个王吉在《后汉书》中也有传，但那是在酷吏传中。酷吏是很可怕的一类人，说他们嫉恶如仇是好听的，其实他们是一群变态狂，到最后他们实际上已变成杀人取乐了。
这位王吉本来也是个读书人，但一直时运不佳，饱受社会的不公，直到他认大宦官王甫为义父，情况才发生了改变，他马上当上了沛国相，成为副部级的地方大员。
一个人被压抑得太久不是一件好事，一旦他掌握权力，昔日被压抑的那一面便会以另外一种形式爆发出来，变成一种偏激和残暴。历史上的酷吏往往都是这样炼出来的。
由于养父王甫在背后撑腰，由于年轻时有那么点小名气和小才气，更由于曾经被压抑得太久、经历的挫折太多，王吉治理沛国的手段与众不同。
王吉在沛国推行了一套严酷的白色恐怖制度，比法西斯还法西斯。对于各种大大小小的犯罪行为，他都在朝廷的律条之外做出新的司法解释，给各类犯罪者以超乎寻常的严厉打击。
比如小偷小摸行为，千万不能让王相国发现，在别的地方打二十板，在沛国就要打二百板，而且他还交代打板子的人，下手务必要狠。结果好多人撑不住，被活活打死了。
未成年人犯罪历来都会轻判，但王相国不这么看，只要犯了事，不分男女老幼，一律重判。他还特别规定，有不孝顺父母的，或者父母遗弃孩子的，一经查实，全部活埋。
听起来不可思议，但那个时代的法律体系相当松驰，有时候判案拿的居然是儒家经典，比如《春秋》这样的书，所以量刑的自由度很大。
而且，王相国杀人的方式也很不讲究，他以杀人为乐。每次杀了人，还要将尸体碎尸万段，大卸八块地放在车上，游街示众。夏天尸体腐烂了，他就让手下人把骨头串起来，继续游街。
每当看到老百姓吓得惊恐万状、震怖瑟缩时，王相国就会觉得特别痛快。根据《后汉书》记载，王吉一共任沛国相五年，前后杀了一万多人。根据桓帝时的人口普查数字，沛国的总人口才二十五万。五年中，沛国老百姓因为他们的行政长官喜欢玩杀人游戏，仅此一项就使人口增长率净减百分之四！
曹操在这个时候偏偏犯了罪，而且犯在了王吉手上。要知道沛国的监狱不是那么好坐的，小罪在这里可以变成大罪，活罪就能弄成死罪。眼看曹操凶多吉少。
说起来王吉没有专门跟曹家叫劲的理由，大家井水不犯河水，而且出身又相似，不说惺惺相惜，至少也不应该惺惺相斗吧？
可这位相国的脾气谁也摸不准，他已经由打击犯罪变成了杀人取乐，进而发展成精神分裂症和臆想狂，一旦杀红了眼，就会六亲不认。不过现在还好，曹操被关在县里的监狱里，还没有报到沛国相那里，曹嵩赶紧四处找人疏通，争取在案子报上去之前把曹操放出来。
费了好大的劲，花了好多钱，才给出一句话来，说要是有人肯主动站出来把罪行承担下来，县里可以考虑放人。
夏侯渊第一个站出来愿意替曹操扛罪。这样曹操就被放出来了。
后来曹嵩又继续活动，费了很多周折，才把夏侯渊弄了出来。曹操究竟犯的是什么罪？因为没有其它记载，就成了一个谜。不过，推测起来，一个十多岁的孩子，平时喜欢恶搞，有时搞出了头，弄出一些乱子，倒是有可能，至于更严重的事件，可能性倒不大。对这件事，就连以抹黑曹操为唯一目的《曹瞒传》都没有记载。
这件事虽然过去了，但对曹嵩的触动很大。乱世，衰世，做个顺民很难，你不惹事事情也会来找你，要做就做个强者，否则家业难保。
面对听话却稍显软弱的曹德和不听话却激情迸发的曹操，曹嵩曾一度想把曹德培养成接班人。现在看来，这种想法必须改变，只有强者，才能保护曹家在乱世里不受欺凌。
到曹操十三四岁时，按照风俗，要给他定婚了。曹嵩为曹操选了一门亲事，对方也是谯县的大族，姓丁。
丁家是曹氏在谯县除夏侯氏之外另一个来往比较多的大族，曹操的母亲就姓丁，估计也出自这个家族。丁氏家族里的代表人物是丁宫，此时在朝廷供职，官至尚书。丁宫的儿子丁冲日后成为曹操的好朋友和事业上的坚定支持者。丁冲的两个儿子叫丁仪和丁，深得曹操的欣赏，并成为曹植的好朋友，因为卷入曹丕和曹植争夺继承人的斗争中而被杀。
曹操的首任妻子就是丁家姑娘，至于跟丁宫父子是什么关系，已经不可考了。曹操跟丁夫人成婚后一直没有孩子，多年后因为一些事她与曹操离婚。这是后话了。丁夫人还有个亲妹妹，嫁给了夏侯渊。
三国时代，江东乔玄（不是名士桥玄）有两个女儿，大乔和小乔，分别嫁给了孙策和周瑜，成为一段佳话；丁夫人姐妹两人分别嫁给了曹操和夏侯渊，也应该成为美谈。