印象中，曹操是汉魏时代最猛、最牛的人，无论武略还是文韬，同时代能超越他的人几乎没有。但是，这个在乱世中崛起的强人，却有着并不美好的童年，这些似乎与他的家世有点关系。
曹操的父亲叫曹嵩，是大宦官曹腾的养子，一直在京师洛阳做官。曹操的母亲姓丁，很早就去世了，提供这个信息的，是曹操本人。
曹操成年后写过一组叫《善哉行》的诗，其中的第二首有以下几句：“自惜身薄祜，夙残罹孤苦。既无三徙教，不闻过庭语。”大意是：由于母亲很早就去世了，自己从来没有慈母的关爱，也没有得到多少严父的训导。
心理学研究表明，单亲家庭的孩子更要给予特别关注，否则他们的性格就容易出现两种缺陷：一种是自卑、嫉妒心强；另一种是破罐子破摔，性格暴躁，有的甚至表现为残忍。按照这个理论观察曹操的童年，情况有些不妙。曹操自幼失去亲生母亲，父亲忙着在洛阳做官，家里又遭变故，没有精力管他。尽管曹操生活在衣食无忧的家庭，但缺少亲情关爱，没有严格的管教，形成了放纵、随意、不服约束的性格。
而且，曹操从小身体发育缓慢，不长个子，相貌平庸。总之一句话，他小时候不是个英俊少年。
在汉末官场和社交界，身材高大、英俊潇洒是一张体面的名片。曹操成年后，史书上有一句“容貌短小”的记载，但没有明示具体身高。有“民间史学家”推测他身高大约是六尺或七尺。汉代的一尺约为现在的二十三点五厘米，如果以六尺计，是一米四一；如果按七尺计，是一米六四。前一个未免太矮了点，曹操的真实身高，大概应该在一米六上下。
少年时期的曹操，有几件事后来流传甚广。
大约十岁左右，有一天下午他不好好学习，偷偷溜出来到附近的涡河里游泳。水里突然冒出一个怪物向曹操袭来，史书上说这个怪物叫“蛟”。
对于蛟这种怪物
面对这怪物，曹操不慌不忙，“自水奋击，蛟乃潜退”。然后他心不惊、胆不颤，又继续在水里玩了一会儿，才上岸穿衣服回家，事后他没有对任何人提起。
后来，又相继有人在涡河里发现了鳄鱼，大家吓得四散奔退，曹操一点儿都不惧怕，还笑大家胆小。经过追问，他才说出了上次的经历。
这件事被梁朝人刘昭写进了一本叫《幼童传》的书里，这是当时出版的一本儿童教育读物，里面记录了大量神童的故事。
还有一本叫《曹瞒传》的书，是曹操成事以后他的对手孙吴方面组织一帮笔杆子们编写的，尽管也记录了一些史实，但里面到处充满了造谣和诽谤，是抹黑文学的鼻祖。
这本书里记载了曹操小时候的一件事。那时候曹操“好飞鹰走狗，游荡无度”，他的叔父——应该是曹瑜、曹炽或曹鼎——很生他的气，经常在曹嵩面前告他的状，结果曹操挨了不少屁股板子。
曹操很不爽，想找个办法报复一下他叔父。这一天，他半路上遇到这个叔父，就装着“败面呐口”，就是故意呲牙咧嘴，口吐白沫。叔父很惊讶，问他怎么了，他说：“突然中风了。”他叔父赶忙告诉曹嵩，曹嵩很着急，把曹操叫过来，但这时曹操一切正常，并没有异样。曹嵩问：“听你叔父说你中风了，病得很严重吗？”曹操一本正经地说：“没有呀，我好好的。叔父一向不喜欢我，所以不盼着我好。”曹操的计谋居然得逞，以后这个叔父再打他的小报告，曹嵩变得将信将疑起来。
英格兰有个古老的寓言，说小孩子一定不要说谎，不然随口一说的话也迟早会遭报应。曹操没有中风却说自己中风，本是顺口的一句话，但老天好像有意要惩罚他的这句谎言，中年以后的曹操果然得了中风的毛病，一直到死都深受其苦。
类似的事还有两件，都记录在著名学者刘义庆的《世说新语》里。《世说新语》的特点是可读性强、真实性差，这两个故事在真实性方面就很可疑。
一个故事是说，曹操少年时代不仅“飞鹰走狗”，而且还喜欢搞恶作剧，这回他有了一个同谋，即袁绍。有一次他们玩了回抢新娘的游戏，不是真要抢人家的新娘来霸占，而是一种恶作剧，把人抢过来，然后向夫家要点喜糖吃、要点喜酒喝。
他们居然得手，然后原路返回，但天黑路不平，袁绍身手又差，一不小心掉到一个坑里，情急之下袁绍怎么都爬不上来。眼看新郎家的人追过来了，这时曹操急中生智，喊了一声：“小偷在这里！”袁绍一急就从坑里窜了出来。于是两人一起逃脱。
另一件事是说，曹操和袁绍这两个好朋友玩崩了（也许是抢新娘事件中曹操把玩笑开大了），袁绍派了一个刺客要刺杀曹操。刺客到了曹操的卧室外，隔着窗户玩了把飞剑，但是低了点儿，没有刺中。曹操估计下一次刺客会调整角度，剑来得会高一点，于是把身子尽量往下贴，结果剑果然又飞高了。
这两个故事说得绘声绘色，但很不靠谱。曹操出生于155年，袁绍出生于何年史无明载，但通过考证，大多数学者都认为应该在145年至146年前后，也就是说袁绍比曹操大了九至十岁。
袁绍十几岁的时候曹操还是小孩子，到了曹操能抢新娘的时候袁绍早已经参加工作了（当濮阳县长）。他们虽然在青年时代曾相识于京师洛阳，但上面两件事是不大可能发生的。所以，裴松之注《三国志》的时候，只录了前两篇，放弃了后两篇。
这四个流传甚远、广为人知的“魏武故事”，第一个是儿童文学，第二个是抹黑文学，第三个是民间文学，第四个是传奇文学。如果考究细节，都漏洞百出。但既然是文学一般就会有生活的影子，在不看细节真实性的情况下，这几个故事倒恰当地反映了少年曹操的性格特点。这个单亲家庭出身的少年有如下特点：敏感，自卑，胆大，机灵，不安分，总想引人注目。经验表明，凡是这样的孩子，将来要么成为一个败家子，人见人烦；要么会成为一个有个性、卓尔不群的人。如果又恰逢乱世的话，这样的人更容易出头，运气如果再好一点的话，就有可能成为伟人或英雄。