许大小姐爱上穷小子段祺瑞，是晚清时代最悲惨的爱情。
这爱情悲惨就悲惨在，段祺瑞的家里，太穷太穷了。他根本找不起媒人替他去说这门亲，即使有缺心眼的媒婆愿意揽这差事，许家也未必答应。而在许大小姐这里，却因为礼法与家规的约束，她最多是偷偷地给段祺瑞饭碗里添两块肉，却不能将自己的心事，透露出丝毫。
爱，就隔着一道薄薄的门帘，却不得相见。
此后，这个孤独的少年，兜里只揣着一块银元，步行两千余里，前往山东威海卫投军。他由于生性耿直，勤奋刻苦，很快在军队里脱颖而出，成为了北洋排第一的重要人物。
穷小子成名了，有钱了。第一个登门的，就是将段祺瑞那块祖传端砚抢走的私塾老师。
老师来了，段祺瑞毕恭毕敬地执弟子礼，每天好茶好饭招待，却绝口不提老师抢自己端砚的事。这位老师真的很幸福，在段祺瑞这里一住就是一个多月，每日里吃得满嘴流油。一个多月了，不能再住下去了，再住就太不像话了。见老师执意要走，段祺瑞几次挽留之后，就为老师设宴饯行。酒酣耳热之际，段祺瑞递给老师一个纸袋，老师打开一看，顿时就落下了老泪。
纸袋里装的，是段祺瑞替老师在家乡买的房产田地的屋契田契，想让这个穷老师，能有个养老的地儿。
当时老师泪流满面：小段啊，你看你，一点儿也不记旧怨，可是老师我，却愧对你这么好的一个学生啊，当年我抢了你家祖传的端砚……祖传的啊，我说抢就抢，当年你胳膊腿太细，打不过老师，只能任由老师抢啦，现在老师可抢不过你啦……
羞愧的老师，终于把那块祖传端砚，又还给了段祺瑞。
老师的恩，总算是报了。那么那位爱着他的许小姐呢？
可是段祺瑞不敢打听啊，这么多年过去了，许小姐一定是嫁人了，他总不能全副武装，带一支军队杀过去吧？万一人家许小姐现在过得恩恩爱爱幸幸福福，你说你过去算怎么回事？
只能忍。
这一忍，又是好多年。
直到晚年，段祺瑞再也忍不下去了，就出门去找许小姐，嘿，还真让他给找到了。
这时候的许小姐，已经是满头白发的老太太，她拄着拐杖来看段祺瑞，进门后两只老花眼东找西看：段大人，哪个是段大人啊，你看我这眼睛看不清楚……当时段祺瑞也是老泪纵横，连称老师姐。两个上了年纪的老人，执手相看泪眼，越看心里越是悲催。
段祺瑞的悲催爱情告诉我们：年轻人啊，要珍惜好时光，年轻时能爱就抓紧爱，爱过才知情重，爱过才知苦短。可千万别像段祺瑞这样，满脑门子为国为民，把自己的爱情耽误了不说，还无缘无故地遭人乱骂。
划不来啊！真的划不来。
然而人的性格，决定人的命运，你说划不来没用，段祺瑞自己也不是不知道划不来，可性格决定了他终将和栽培他的袁世凯，走到势同水火的地步。