战败的消息传到西欧时，人们简直不敢相信。这次东征为何再次失败？是上帝对十字军的罪愆感到愤怒，还是有更加世俗化的解释？值得怪罪的人太多了。匈牙利国王抛弃了十字军，杜姆亚特的几个领导人表现糟糕，而顽固的佩拉吉乌斯屡次拒绝接受胜利。
然而，那个甚至没有参加东征的人却承担了最大的责任。腓特烈二世宣誓加入十字军已有6年，却甚至没有踏出过国门一步。没错，他是派了一些军队，却让情况更加糟糕。屡次声称即将出发，后果就是让十字军举棋不定，严重削弱了他们的行动能力。
在教皇英诺森三世死后，第五次十字军东征由接替的何诺三世继续推动。他对腓特烈二世的做法尤其反感。1221年11月，在两人面对面的会谈中，何诺明确表达了自己的不满。腓特烈则称自己不打算违背誓言，请教皇放心，但还需要更多时间来准备。兴许是被虔诚的表现打动，平息怒气的何诺又给了腓特烈4年时间，但他警告腓特烈不得再次失约了。
也许是皇帝动作拖延，又或是他对东征的热情已经消逝，总之，规定的出发日期已经到来，但他还没有做好准备。他已经打造了一支足够强大的舰队，但还没有足够的人数来装满船只。腓特烈又找到何诺，希望再宽限些时日，否则军队人数不够，注定会遭遇失败。
这番说辞很有道理，但教皇的耐心几乎到了尽头。他担任教皇已经10年，如今已经70多岁，留给他洗刷第五次十字军东征的屈辱的时间已经不多了。何诺这次又给了腓特烈两年，不过如果他再错过最后期限，将会受到严惩。腓特烈需要给条顿骑士团交付10万盎司的黄金作为保证金，抵达圣地后才能要回。此外，他还要在东方待上至少两年，确保当地局势能够长期保持稳定。如果这些承诺有一条未能兑现，或是1227年8月15日之后仍然待在欧洲，他就要被处以绝罚。
最后一条是腓特烈建议的，作为自己诚意的象征。毕竟，他的拖延情有可原。即使在最有利的情况下，东征也是一次危险的行动。没有哪位君王乐意待在国外长达几年时间，这很可能会引发毁灭性的后果。神圣罗马帝国以混乱著称，腓特烈统治大部分时间里都在镇压叛乱。除了获取精神上的满足感之外，他几乎没有出发的理由，而他对这种满足感也不是很有兴趣。
然而在1225年，形势出现了变化。布里昂的约翰之女——耶路撒冷王国的继承人约兰德年满13，可以出嫁了。妻子已逝的腓特烈萌生了迎娶她的想法。他暗示教皇，如果能和女王结为夫妻，自己就更有动力捍卫耶路撒冷了。何诺怀疑他的真正目的只是再添加一个头衔，但另一方面，此举将迫使腓特烈完成东征。在腓特烈承诺不会夺取王位，只作为约兰德的配偶统治王国之后，何诺全力支持了这场联姻。
但腓特烈甚至还没有等到婚礼结束就食言了。在仪式期间，他宣布自己为耶路撒冷的国王。这也就意味着他的岳父——兢兢业业为十字军国家的残余势力而操劳的布里昂的约翰被剥夺了一切权力，连一句感谢都没有得到。
对教皇来说，这件事情唯一积极的后果就是腓特烈终于开始了行动。时机简直不能再好了，因为伊斯兰世界又一次陷入了内斗。埃及和叙利亚的领导人争执不下，埃及苏丹卡米勒派使者找到腓特烈，称如果十字军选择进攻大马士革而不是开罗，就把耶路撒冷交给他。腓特烈一方面以惯有的魅力招待着使者，另一方面却精明地写信给大马士革，看看对方能否提出更好的条件。152
1227年夏，腓特烈踏上了东征的路途，此时距离他最早宣誓加入十字军已经过去了12年。老对手何诺三世用尽了乞求、威胁等种种办法，终于达成了目的，然而自己却没能看到这一刻。这位教皇在当年3月逝世，享年77岁，第五次十字军东征的失败至死都还压抑在他的心头。
如果有人认为罗马和神圣罗马帝国的关系会好转，那就错了。何诺的继任者格里高利九世年纪更大，而且对腓特烈同样不满。在格里高利看来，腓特烈就是个善于撒谎的骗子，必须用铁腕手段整治，绝不能宽容他的拖延。
起初一切都很顺利。腓特烈选择了意大利港口布林迪西作为起航点。德意志军队开始陆续在这年夏天跨越阿尔卑斯山脉进入意大利。不过没过多久，情况就开始变糟。天气实在太热，物资供应也没有跟上，清洁的饮用水严重短缺。在不卫生的环境下，疾病开始蔓延，数千名士兵直接选择了打道回府。
尽管军队数量因此减少，不过帝国舰队还是准时起航了。然而，皇帝本人不在其中。他与宫廷官员选择了另一条更加悠闲的路线，直到8月底才抵达意大利。不过他至少出发得很及时，教皇并未追究他8月15日未能离开欧洲一事。
格里高利松了一口气，但他的愉快心情没有持续多久。腓特烈出发仅3天，军队中就暴发了瘟疫，船上许多士兵因此病倒甚至死亡。皇帝本人病得尤其严重，以至于部下开始担心他的生命安全。最终他决定到最近的意大利港口休养。幸运的是舰队没走太远，疗养胜地那不勒斯就在附近。
腓特烈知道教皇的愤怒谴责很快就会临头，因此火速写了一封信，解释了自己的遭遇。他指出大军仍然在途中，一旦自己身体康复就会赶上他们。
然而这个解释太无力，也来得太晚了。教皇亲眼看着腓特烈12年来不断地推迟东征，对此已经忍无可忍。皇帝之前说过愿意为背誓受到怎样的惩罚，现在就来成全他。1227年9月29日，格里高利九世以腓特烈装病逃避东征誓言为由，正式将其逐出教会。
这份宣告让一切陷入了混乱。在封建社会，逐出教会是超越底线的惩罚。一切品行优良的基督徒都不应该再与腓特烈有来往了，而所有与其相关的封建联系和义务也就此解除。以任何方式收留和协助他的人将受到同样的谴责。理论上说，腓特烈的头衔、土地和财富都被剥夺了。
腓特烈对此完全无视。他公开宣布将于次年5月重新上路，也不再理会教皇狂怒的消息。当他说到做到，在春天再次出发时，全欧洲都大为愤慨。无论之前的十字军东征有多失败，至少也是为信仰行动。受绝罚者即使加入东征都是不可想象的，更何况他还是这次东征的总指挥。所有十字军的灵魂都会受到连累而堕落的。
然而，腓特烈对灵魂不感兴趣，他在乎的是王位。他的妻子——耶路撒冷女王约兰德不久前因为产褥热而死，他与王位的联系也因此中断了。不过真正操作起来又是另一回事。他本来计划以女王丈夫的身份统治耶路撒冷，如今换成摄政王的身份来统治也一样轻而易举。绝罚的事情不用担心，格里高利日后总会找到原谅的理由，如果他不原谅，在下一任教皇那里也还有机会。
不过格里高利九世可一点儿也不打算改变主意。在腓特烈乘船离开意大利的时候，教皇正忙着给十字军国家的领导人写信。他愤怒地表示这个无耻的皇帝是信仰之敌，禁止任何人与他有任何联系。
毫不令人意外，终于抵达巴勒斯坦的腓特烈受到了冷遇。然而，十字军国家内部也存在分歧。神职人员和骑士团不需要他，但贵族们对于一切帮助都是来者不拒的态度。
这些都丝毫没有困扰腓特烈。与之前的东征者不同，他对圣地穆斯林的复杂政治局势了如指掌，打算利用对方的内部矛盾做文章。他不需要强大、团结的战力，只需要有一支表面上阵容齐整的队伍即可。十多年来，光是他的名字就足以震慑巴勒斯坦的苏丹和埃米尔们。如今他亲自来到了这里，也许虚张声势就能达到自己的目的。
两年前，埃及苏丹卡米勒曾表示愿意把耶路撒冷送给腓特烈，只要他进攻大马士革。现在腓特烈打算履行交易了。然而，收到信的苏丹大为气恼。政治形势早已不同，大马士革如今已威胁不再。如果他把耶路撒冷交出去，对自己的声望就是个巨大的打击。但另一方面，拒绝腓特烈会引发这位皇帝的怒火，届时他就得直面十字军了。
卡米勒决定拖延时间。他派出了一系列使节团，带着昂贵的礼物找到了腓特烈，借此表达自己永远的感激之情。受到热情接待的穆斯林使者实在太多，以至于皇帝自己的军队都怀疑他打算背叛他们了。
不过，腓特烈没过多久就识破了卡米勒的计划。他显然需要通过展示武力来引发对手的注意了。皇帝立刻中断了磋商，表现出向耶路撒冷进军的明显倾向。沿海的雅法可以保障进军耶路撒冷的路线，这里的防卫力量忽然大幅增强，仿佛是在筹备大规模的进攻，而十字军也开始囤积食物。得到消息的苏丹趁着皇帝还在雅法，赶紧派出了使者，希望缔结和平条约。
谈判很艰难，但腓特烈乃是行家里手。他以阿拉伯人的礼节欢迎了使者，款待的方式也展现出了他对《古兰经》的熟悉。在西西里成长的那些年，腓特烈对伊斯兰教的思想有了细致入微的了解。他知道何时回避话题，何时单刀直入，何时态度强硬，何时妥协让步。在接下来的3个月里，他用三寸不烂之舌，解决了之前3次东征都未能用刀剑摆平的问题。圣城是基督徒的了。
和约的几乎每一条都是双方妥协的结果。双方同意休战10年，由基督徒掌控耶路撒冷——城内的清真寺除外——以及伯利恒、拿撒勒和连接海岸的狭长走廊地带。圣城本身不建城墙，不设守军，伊斯兰教的朝圣者可以自由出入阿克萨清真寺、圆顶清真寺和其他礼拜场所。此外，所有城内的穆斯林居民可以继续生活，他们的社区由自己的官员依照伊斯兰教教法管理。最后，腓特烈在伊斯兰国家与其他基督教国家的战争中要保持中立，如果基督徒打破休战协定，腓特烈须帮助穆斯林一方。
当耶路撒冷重归基督徒怀抱的消息传出时，十字军国家上下都洋溢着极度的兴奋。腓特烈仿佛一瞬间就从基督教的奸诈魔鬼变成了超级英雄。每座城市都响起了钟声，人们在街道上放声大哭，教堂也举行了感恩的祷告仪式。然而当公众得知和约细节之后，喜悦就化为了困惑，随后变成了厌恶。
耶路撒冷几乎称不上被基督徒掌握。他们无法管理城中很大一部分人口，无法控制许多圣所，也无法限制任何人进入城市。更糟的是，他们无法重建城墙，城市在战略上被完全孤立了。它与十字军国家的其他地区仅通过一条狭长的走廊地带相连，邻国心血来潮之下就能切断它。和约让耶路撒冷变成了一座完全无法防守的城市。这不是一次伟大的胜利，而是一场外交耻辱。
卡米勒也公开宣扬自己这次外交的胜利。他声称十字军只得到了可笑的“几座教堂和破烂房屋”。他向公众保证：“所有的圣所都将被穆斯林掌控，伊斯兰教将与以往一样繁荣兴旺。”最后，他表示，无论如何，和约有效期一过，他就会“净化”基督徒控制的耶路撒冷。
很难想象腓特烈在这样不利的情况下，如何才能做到更多。不过这份和约的主要服务对象是希望加冕的他自己，而不是希望长治久安的十字军国家。至少，他拿到了自己想要的。于是他丝毫没有浪费时间，立刻投入到了圣墓教堂加冕典礼的筹备当中。
可想而知，耶路撒冷的牧首拒绝配合。腓特烈忽略了他，径自进入了城市，而牧首则对整座城市下达了禁令。任何想要参加或支持典礼的人，都将被逐出教会。
之后发生的事情，是东征史上最奇特的一幕。1229年3月18日早晨，腓特烈步入耶路撒冷最神圣的教堂，却发现里面空无一人。无论最后的和约有多么脆弱，他至少独力实现了历次东征的最终目标，解放了耶路撒冷。但这次伟大的胜利却让基督徒和穆斯林都产生了被自己领袖背叛的感觉。腓特烈本人就是矛盾的统一体，他是遭到绝罚的信仰之敌，却也完成了教会以赎罪之名号召的一项神圣使命。
没有人为腓特烈加冕，甚至是做简单的弥撒，但这阻止不了他。他目中无人的姿态更增添了这一刻的传奇性。在跟随而来的德意志士兵的簇拥下，他为自己戴上了王冠，并自称为耶路撒冷国王。整个过程没有什么乐趣，而他与自己的新臣民彼此相互蔑视，又加剧了这种不快。第二天，他就离开了耶路撒冷，再也没有回来过。
腓特烈抵达阿卡的时候，情绪已经极度恶劣。他不指望十字军国家的市民感激他，但至少希望得到尊重。最激烈的冒犯者是耶路撒冷的牧首，这个令人难以忍受的家伙毫无保留地表达着自己的不满，并一路跟着腓特烈来到了阿卡，号召贵族们反抗他。
皇帝没心情应付这些反抗。他把牧首拖到面前，愤怒地命令对方承认自己为国王。牧首也同样愤怒，大吼称自己绝不接受叛徒的命令。这突破了腓特烈忍耐的极限。他占领了城市，命令士兵驱逐所有不承认他是耶路撒冷合法国王的人。那些反抗者则被公开鞭打，牧首也遭到了软禁。
唯一阻止帝国军与当地居民进一步冲突的，是腓特烈迫不及待回国的愿望。他不在欧洲的这段时间里，格里高利九世一直忙着招募军队。巧合的是，这支教廷军队的领导者正是腓特烈的岳父——被驱逐的前任耶路撒冷国王布里昂的约翰。他们已经横扫了腓特烈在意大利南部的领土，距离征服那里只剩一步之遥。
1229年5月1日，也就是腓特烈抵达巴勒斯坦的10个月后，他登上了回国的旗舰。为了表达怨恨，同时确保当地人不会违反和约，他摧毁了能够找到的一切武器和攻城设备。当地的居民对腓特烈没有任何好感。在他们看来，腓特烈走向旗舰的动作更像是仓促的撤退，而不是庄严的行进。一路上，皇帝都在忍受群众的嘘声，躲避时不时抛来的粪便和腐烂的动物肠子。
这样的结局对于一场匪夷所思的东征而言再合适不过。表面上看，腓特烈取得了相当的成功。在基督教世界、十字军国家和伊斯兰世界的敌对之下，他设法获得了耶路撒冷，实现了第一次十字军东征以来的最高成就。耶路撒冷、伯利恒和拿撒勒又一次成了基督徒的城市。
然而从长远来看，这些胜利没有任何意义。东征只实现了腓特烈的个人目标，而在追逐目标的过程中，腓特烈表现得过于不计后果。他加剧了十字军国家——例如耶路撒冷王国——各派的矛盾，也让他们丧失了防御能力。
腓特烈努力争取的加冕并未让自己得到多少安慰。不到一年，他留在十字军国家看顾自身利益的士兵就卷入了全面的内战之中。不到10年，他的影响力就完全消失了，耶路撒冷也丢了。
这段黎凡特地区的经历也无益于腓特烈的名声。他来时，遭到了深深的怀疑，而走时，按照当时编年史作者的说法，“被人民怨恨、诅咒和中伤”。他对基督徒的事业造成了无法挽回的伤害，却从中一无所获。