汇聚在博斯普鲁斯海峡东边的十字军呈现出了一种有趣的情况。中世纪的军队数量很难计算，不过当时可能有3万名步兵、5 000名骑兵以及相当数量的非战斗人员。比起隐士彼得行动迟缓的平民部队，他们显得更有条理，不过在扎营的时候，帐篷依旧是散乱地簇拥在自己的贵族或是小领主周围。只有拜占庭的队伍秩序井然，这是阿历克塞派出的分遣队，由一位名为塔第吉欧斯的将军率领，配有顾问，还随军携带了罗马人多个世纪以来惯用的大型攻城车。
尽管筹备混乱，领导者各有心思，帝国军和十字军的利益也存在冲突，但大家对于接下来要做什么仍有共识。如果想抵达耶路撒冷，就必须扫清道路通过小亚细亚，这意味着首先要攻破尼西亚。
尼西亚作为罗姆苏丹国的首都，坐落于普罗戚提斯（Propontis）63附近的小湖旁，这里是军事要冲，守卫森严。从公元4世纪开始，它就是一座重要的城市，长达4英里（约合6千米）的城墙一直受到拜占庭人和之后土耳其人的精心维护。尽管它位于湖边，在没有海军的情况下不可能真正包围，但把它留给敌人也不可取。深入的十字军很容易被切断后路，陷入孤立无援的境地。
1097年夏初，十字军拔营起程，向尼西亚前进。一路上，到处可以看到农民十字军的可怕尸体，惨白的骸骨提醒着他们即将面对的风险和失败的代价。因此，他们决定稳扎稳打，围攻尼西亚。
与其说是十字军蓄意而为，不如说他们红运当头，这个时机实在完美。土耳其苏丹基利杰·阿尔斯兰正忙着向东扩张领土，不愿意半途而废。他当然得知了有人东征的消息，但并未认真对待。隐士彼得之前的杂牌军让他觉得西方人根本算不上威胁，而间谍带来的消息——彼得本人也参与了这次东征，则让他更加确信了这一点。阿尔斯兰把妻子、孩子和财产全部留在了尼西亚，他的自信可见一斑。
围城的前几天，情况似乎十分顺利。尽管没有一位最高领导人，但各亲王与拜占庭友军成立了指挥委员会，在没有严重分歧的情况下达成了战略共识，保持了一致的行动节奏。土耳其方仍然可以从水路获取补给，他们向苏丹疯狂发信，请求他迅速回援。基利杰·阿尔斯兰这时意识到自己判断错误，匆忙挥师来救，但等他抵达的时候，军队士气已经低落到了十分危险的程度。
1097年5月21日，苏丹对敌人的低估让他付出了惨痛的代价。在持续大半天的残酷肉搏战中，全副武装的十字军明显占据上风。战至黄昏，基利杰·阿尔斯兰开始向山区败退。他放弃了救援尼西亚，让妻子与孩子听天由命。
十字军高兴地在土耳其人的营地里发现了绳索。这本是阿尔斯兰计划用来捆绑基督徒俘虏的，如今却被用于土耳其人自己身上。他们把土耳其援军士兵的头颅砍下，投进尼西亚城里，试图进一步降低守军的士气。
然而，尼西亚的守军展现出了比苏丹更强的韧性。有一次，十字军通过挖掘地道，成功摧毁了一座塔楼并放起大火，但土耳其人连夜将其修复。第二天早上十字军醒来时，沮丧地发现自己的努力全部付之东流。亲王们逐渐意识到他们需要帮助。尼西亚的食物和淡水储备足够支撑数月，只要他们的水路畅通，就能无限拖延下去。如果拜占庭海军不封锁尼西亚的港口，东征军在可预见的未来难以前进一步。
收到亲王的求援之后，阿历克塞立刻派出了一支舰队，断绝了尼西亚与外界的联系。64收到消息的十字军计划在几天后发动总攻。
土耳其守军在湖中看到帝国正规军的那一刻，就知道自己的抵抗已经没有意义了。唯一的问题是如何避免城市的彻底毁灭，所以他们与拜占庭展开了秘密谈判。在皇帝保证了城中居民的生命与财产安全，并承诺不让一名十字军士兵进城之后，尼西亚守军投降了。当晚，通过湖边的城门，帝国军控制了城市，而守军则从容撤离。
阿历克塞就这样收复了一座重要的城市，而且既保全了城市设施，又没有得罪土耳其邻居。不过无论此举有多么精明——这也是他要亲王们宣誓效忠的确切原因——十字军的领导者们已经体会到了拜占庭人的狡猾。第二天早上正是计划开始总攻的时刻，但十字军醒来却困惑地发现帝国的鹰旗已然在城市上空飘扬。阿历克塞的代表匆忙感谢十字军的援助，慷慨地赏赐了亲王，但普通士兵明显有一种被欺骗的感觉。按照惯例，攻下城池后，士兵可以劫掠3天，这也是他们得胜的主要好处。不能劫掠也就意味着之前所有的围攻都是白费力气。
皇帝对待土耳其俘虏的手段又让拜占庭与十字军关系更加紧张。国家官员和富有的市民可以用钱赎身，重获自由，而苏丹的妻子则在君士坦丁堡享受了极高的待遇。阿历克塞安排她住在皇宫，随后又把她和孩子一起还给了阿尔斯兰，没有索要一分钱赎金。对拜占庭来说，这是个明智的做法。在东征结束后，阿历克塞还要与穆斯林邻居相处，不能把关系搞得太僵。然而对十字军来说，他们东征是为了打败耶稣基督的敌人，这种做法只是坐实了希腊人的两面三刀。
尽管有这些不快，但大家还是充满了信心。第一次战役结束了，十字军取得了胜利。收复耶路撒冷仿佛指日可待。布洛瓦的斯蒂芬写给妻子的信中洋溢着乐观之情：“我们5周之内就能抵达耶路撒冷了，除非他们能在安条克挡住我们。”
从尼西亚到耶路撒冷的主路有两条，一条沿着海岸线，另一条则直插烈日炙烤的内陆。阿历克塞建议他们选择靠海的那条，这样海军可以很容易为他们提供补给，但内陆的那条更近。尼西亚陷落一周后，十字军出发了。他们没有采纳皇帝的建议，毕竟这段征程已经够长了，最后的决定是把军队分成两部分。
究竟应当由谁来率领十字军？候选人逐渐缩减至两位：博希蒙德和图卢兹的雷蒙德。博希蒙德与拜占庭的向导关系很好，他担心后勤补给出问题，因此提议分头行动。雷蒙德对博希蒙德贪图荣誉的行为早已不满，此时乐得顺水推舟。
两支队伍装作不经意地错开了一天的行程，想要划清界限。而幸运女神再一次站在了十字军这边。失去了首都的基利杰·阿尔斯兰吸取了教训，这段时间一直在重整军队、签订协约，以便专心应对这次危机。他推测了十字军可能采用的路线，并精心策划了一次埋伏，袭击了博希蒙德。他认为所有的十字军都已经落入了他的陷阱。
博希蒙德的迅速反应阻止了一场彻底的灾难。他让骑士下马，围成一个大圈，保护那些非战斗人员，并派信使前去寻找雷蒙德的队伍。他们只知道雷蒙德大概的方位，不过只花了5个小时就找到了对方。与此同时，土耳其人没有取得什么战果。尽管他们的数量远超十字军，但重装骑士的防线很难突破。阿尔斯兰的军队大部分都是轻装的弓箭手，移动迅速。除了少数人冒失突进了一次之外，博希蒙德的军队成功抵制了出击的诱惑，从而保持了阵形，避免了自己的毁灭。
雷蒙德军的到来让阿尔斯兰大吃一惊。形势完全逆转，土耳其人成了被包围的一方，被十字军里外夹击。在接下来的混战中，大部分土耳其人都被歼灭，剩下的一些则抛下辎重和财产逃走了。
这次胜利是雷蒙德和博希蒙德共同的功劳，它摧垮了塞尔柱土耳其人的战意。阿尔斯兰认为十字军太强大了，无法阻挡，于是带走了沿途乡间的所有供给，并躲得远远的。在休息几天之后，十字军再次出发，他们计划穿过托罗斯山脉（Taurus Mountains）附近的荒凉地带向东南前进。
接下来4个月里，在荒无人烟的环境中行军的东征者逐渐意识到，盛夏时分穿越炽热的安纳托利亚高原是一件愚蠢的事情。土耳其人带走了几乎所有食物，路上的水源也少得可怜。更糟的是，尽管酷热难当，但十字军不得不身穿盔甲，以免遭到埋伏。在驮畜开始死亡后，随军的羊、猪甚至狗都被暂时征用。许多骑士不得不走路前进，让马去背负物资。一些受伤的士兵也只能留下休养。65
唯一保持士气，让十字军坚信自己受到了上帝保佑的事情，就是他们不断的胜利。抵达托罗斯山脉关口时，一批不属于基利杰·阿尔斯兰的土耳其人想要阻止十字军。博希蒙德几乎单枪匹马就搞定了对手，他直接冲向对方的埃米尔，并在决斗中轻松获胜，令土耳其人为之胆寒。他们四散逃窜，之后再没有试图阻挡过东征。
这次决斗最大的获益者是博希蒙德，他在战争中的声望开始超越雷蒙德。与土耳其人交锋的耀眼表现在当晚被添油加醋传遍了整个十字军，而偶然出现的彗星又被许多人解读为博希蒙德崛起的征兆。博希蒙德觉得这是一个趁热打铁的好时机，就派外甥坦克雷德和一些小贵族离开大部队，去解放附近的几座城市。随后，他又把这些城市逐次交还给阿历克塞，以展现他的诚意，并暗示皇帝他还是有资格担任大统领的。
戈弗雷的弟弟鲍德温受此启发，也离开了大部队。表面上，他是去寻求附近的亚美尼亚基督徒的帮助。不过在获取补给的同时，他也利用当地的政治环境，培植了自己的势力。
在大亚美尼亚（Greater Armenia，位于现今的土耳其东部）的首都埃德萨，鲍德温和他的部下受到了热烈的欢迎。这里的统治者是一个名为托罗斯（Toros）的老人，他是周边土耳其人的封臣，却无比期盼自由。由于他没有子嗣，所以愿意收鲍德温为养子，只要鲍德温愿意用西方的骑士为他撑腰。鲍德温迫不及待地同意了。几周后，在一次宫廷政变中，托罗斯被推翻，鲍德温建立了一个独立的国家，并将之命名为埃德萨伯国。这是基督徒在中东建立的四大国家之一，它们被统称为十字军国家。
鲍德温的做法引起了整个十字军的注意，尤其是博希蒙德。鲍德温本人并不受欢迎，大部分人都看不起他，认为他背弃了东征的誓言。然而，他做的事情正是诺曼人想要去做的。安条克，博希蒙德的目光已经牢牢锁定了这里。