1937年5月，陈纳德第一次到中国，此时距委员长藏身老虎岩一事已经过去了5个月。他来中国是为了完成一项特殊使命：为蒋夫人找出中国空军无法有效升空作战的原因。
西安事变期间，南京国民政府中委员长最亲近的一些下属密谋将其炸死，因此把空军继续交由他们掌控已经很不明智。蒋夫人告诉丈夫，自己很乐意亲自管理空军部队，并保证把空军转变成一支能够有效作战的歼敌力量，而不仅仅是将其当成一种政治工具。蒋介石同意了她的要求，把空军交给了她。
美龄采取的第一步行动是雇用美军前陆军航空兵飞行员罗易·霍尔布鲁克做她的顾问。她问霍尔布鲁克谁能够帮她把空军部队整饬一新，霍尔布鲁克最清楚这事谁最在行。
没有人能对陈纳德持不偏不倚的中立态度，人们要么恨他，要么爱他。他曾凭借自己的能力，以极快的速度登上人生巅峰，此后却一直郁郁不得志。他精力充沛，思想偏激，这使得他在历史上占了一席之地，不过他到底算是个天才还是狂人，一直没有定论。年轻时代的陈纳德非常好斗，他想去美国海军学院上学，但又受不了纪律的约束。等他应征入伍参加“一战”时，又因为年龄太大而无法接受飞行训练。他想加入最后一批空军支援部队前去欧洲，却又晚了一步，没赶上。整个战争期间他都待在弗吉尼亚州的兰利机场，负责平息那些粗暴的黑人筑设工人们的骚乱，差点儿因染上席卷全球的大流感而丧命。
战争结束后的和平时期，他在军队中如鱼得水，在特技飞行和空中战术方面表现出了一定的天分。担任陆军航空兵教官后，他提出了一个大胆的设想：用小型战斗机队对付轰炸机。（这个观点并非他的独创，“一战”期间，曼弗雷德·冯·里希特霍芬男爵就曾带领他的飞行中队做过尝试。）而把持美军陆军航空兵的是那些“轰炸机将军们”，他们认为重型轰炸机天下无敌，不喜欢陈纳德带来的挑战。陈纳德为此专门发表了一篇专题论文来论证他们的观点是多么荒谬。他在文中指出，通过置于瞭望塔上的双筒望远镜观察敌机，发现情况后立刻通过电话提前发出警告，如此一来，大批的战斗机就可以立即升空迎战。通过运用飞行特技，动作敏捷的战斗机就可以袭击行动笨拙的轰炸机，将其击落。
“陈纳德算哪根葱？”一位名叫阿诺德、绰号“运气”的中校质问道。不久之后，阿诺德被任命为美军陆军航空兵团长，而脾气暴躁的陈纳德却依然官场失意。继续担任教官已不再“合适”，于是便把他任命为一支精准飞行队的队长。在三年的时间里，他和自己的两位僚机飞行员荣任“空中飞人三人组”。1937年，由于抽烟，陈纳德患上了慢性支气管炎，此外他还有点低血压和疲劳过度，并且由于经常进行震耳欲聋的动力俯冲，他的双耳严重失聪，因此不得不停止飞行。他决定找一份文职工作。当时苏联人正在寻找像他这样阅历丰富的人，因为他可能要与那些参加过西班牙内战的苏俄飞行员们共事。陈纳德拒绝了苏联人的邀请，后来蒋夫人的邀请函又送到了他的面前。
陈纳德被蒋夫人的魅力所折服。他在日记中这样写道：“她永远是我心目中的公主。”一直以来，他都在等待自己的伯乐，等待一个施展自己抱负的机会。从此，他的后半生一直陪伴在蒋氏夫妇左右。
他对中国空军1937年时的状况非常不满，认为它对自身的危害比对敌人的威胁要大得多。整个空军部队有约500架飞机，而能飞的还不到100架，并且整个部队腐败成风。
陈纳德对孔祥熙根据意大利人的建议制订的训练计划印象非常深刻，同往常一样，他毫不客气地指出：“意大利人简直就是在蓄意搞垮中国。”接着，他记录了一些具体的详情：
在意大利人于洛阳建立的飞行学校上学的每个学员，不管其实际能力如何，只要能通过所有培训课程，都能毕业。尽管如此，委员长对意大利人的训练方法还是感到很满意。中国的飞行学院都是从社会上层家庭中精心挑选出来的，这些人在杭州美式军校里被淘汰后，他们那些有声望的家庭不断提出抗议，让委员长非常难堪。意大利人替他解决了这个问题，不过，空军部队却因此遭了殃。
南昌建立的意大利飞机组装厂也是个骗人的玩意儿。事实证明，该厂生产出来的大批“菲亚特”战斗机在战斗中非常容易自燃。另一种“萨沃亚—马尔凯蒂”轰炸机也完全是古董货，中国人只能把它当运输机来用。
中国航空委员会的做法也非常古怪，这都是因受到意大利人的怂恿才这么做的。不管飞机有无出事，中国官方花名册中的飞机数量从来没有更换过。结果就是，战争开始时，官方登记的飞机数量是500架，而实际能起飞参战的只有91架。
1937年7月，也即陈纳德来华两个月后，日本人进攻北京，向新建立的抗日民族统一战线发起挑战。既兴奋又感到愤慨的陈纳德把蒋夫人新组建的空军部队重新整合起来。日本人的进攻沿着海岸线快速蔓延到天津和上海，为了鼓舞士气，在陈纳德的指挥下，准备不足的中国飞行员们升空作战，结果几乎无人生还。
在苏联空军（其中一些飞行员参加过西班牙战争）的支援下，日军的攻势得到了遏制。在中国飞行员得到正规的培训之前，蒋夫人希望陈纳德再多雇一些西方雇佣兵，此时美国一个名叫威廉·波利的企业家正准备向中国出售24架“伏尔提V-11”型远程轰炸机，陈纳德便答应了她的请求。
他知道能招到的人都是些冒险家，不太适合这份工作。不过也有几个人例外，其中包括一直在帮助西班牙人作战的得克萨斯人吉姆·艾里逊，给美龄开过专机的科尼利厄斯·伯穆德，以及艺高人胆大的战斗机飞行员乔治·韦格尔。然而，陈纳德无可奈何地指出，其他的那几个人“几乎完全是依靠烈酒过日子”。
他雇来的那些雇佣兵天天在汉口的酒吧里喝酒吹牛，没多久日本人就把他们想知道的情况全都掌握了：这个国际航空中队有多少人，多少架伏尔提战机，以及他们第二天空袭济南的计划等等。当天晚上，日军的轰炸机便赶过来炸毁了所有新购来的伏尔提战机，陈纳德的计划泡汤了。不过，由于他几乎已经没有战机可飞了，中国人便开始根据他设置的“警报”系统做出反应。一旦有敌机入侵，中国的平民就会通过电话、电报和无线电等快速发出警报，在总部待命的陈纳德就有时间把自己手下的那些飞行员归拢到一起。只要苏联人继续支持，他就能把局面撑下去，但莫斯科的精力越来越多地被吸引到了欧洲战场，现在能帮助中国的只有美国人了。
聘请雇佣军只是一个方面，蒋介石想要的远不止这些。1939年夏天，委员长直接向富兰克林·罗斯福总统去信提出请求，他在信中写道：“中国急需美国政府和财团及时提供更多的物质支援。日本人正企图破坏我们的货币和经济体制，如美国在这个关口若能给予援助，对我们的抗战将有不可估量的意义。”
美龄所写的很多文章也清楚地向美国读者表明，目前这种局面既不能怪蒋介石，也不能怪中国人，而是因为西方人正在抛弃中国。
我们希望能够保证供应，以便能够继续抗争下去。如果民主国家不能为了这个目标为我们提供足够的供应，那么他们迟早会后悔就这样眼睁睁地看着日本人打败中国……如果有人考虑一下这些民主国家如何就这样看着中国饱受蹂躏，一定会怀疑这些国家精神上是不是出了什么问题。
端纳也不断敲打美国人的良知，他把大发战争财看作美国最大的罪恶：
日本人正全力诱使金融家们支持他们侵略中国，为此，他们许下了各种各样的好处……如果美国各大财团聪明点儿的话，他们就会认真地通盘考虑一下，然后再决定是否接受日本人的帮助，以牺牲中国人的利益为代价来实现“快速致富”。相反，援助中国则可以为外资打开一片宽阔的天地，一个巨大的利益市场……如果民主国家拒绝给中国任何帮助，反而帮助或给予日本人任何形式的支持，那么他们将会犯下人类历史上最大的罪行。
1939年6月26日，《时代周刊》发表文章指出，欧洲各国现在已经疲惫不堪，“他们那虚弱的臂膀……无力承担白种人在亚洲的责任”。《生活》杂志也插话说：
全世界的人都在拭目以待，看中国政府和委员长……在精神和物质上能不能坚持下去，继续跟日本人作战。能有勇气投入到这种“注定要失败的事业”中的人并不多见。蒋介石现在面临的境遇比美国独立战争时期乔治·华盛顿遇到的情况还要糟糕。迄今为止，蒋介石早已显露出自己超人的勇气和决心。两年前在西安事变中被扣押时，他已经用行动证明了自己是个不怕死的人。他是个监理会的基督徒，一直用《圣经》中记录的那些苦难的事例来安慰自己。
其实，蒋介石跟乔治·华盛顿唯一相同之处就是两人都装着假牙。但在这场虔诚的战争中，他被刻画成一位英勇的基督教斗士，一手拿着《圣经》，一手同共产党和日本人作战。美国人不可能拒绝帮助处于弱势的基督徒的一方，特别是这样一位“视死如归”、在西安被扣押期间仍公然藐视“共党分子”的基督徒。委员长正在从事一场“正义”的战争，并且他需要帮助。卢斯暗示道，现在该是美国出兵的时候了。
日本人进攻中国东北地区各大城市时，宋子文曾说：“我预测三个月内……日本的国力就会支撑不下去，国内就会发生革命。”然而，三个月后，宋子文却请求美国海军把他偷偷送出上海，因为这个城市已经沦入日本人之手。就在华盛顿考虑他的请求期间，他花了一大笔钱，请青帮把他偷渡了出去。
1938年年底前，日军不但把蒋介石和他的国民政府吓得迁离了南京（同时还屠杀了30万毫无抵抗能力的平民），而且迫使委员长仓皇离开了武汉，沿着长江向上游跑了500英里，来到了群山环绕的四川省，一个有史以来就连决心最强的征服者也望而却步的地方。蒋介石在破破烂烂的重庆市成立了战时政府，算是向全世界宣布中国仍掌控在他手中。由于自1927年以来，美国一直流传着关于他的种种神话，他在重庆反而比在其他地方更能博得人们的信任。在逃亡重庆的途中，国民党政府通过各种方式从个人和私人机构手里“拯救”“解放”“夺取”了大量的资金，足够战时政府撑几个月的了。但到了1940年春，蒋介石再次急需大量活动资金。尽管此时孔祥熙已在香港印制了数十亿的法币，并空运到了重庆，但有些东西用大家公认的“废纸”是买不来的，购买外国武器装备需要硬通货，国内谈判也需要真金白银。更为重要的是，日本人的入侵使得鸦片和海洛因运输暂时中断，严重切断了蒋介石最稳定的收入来源。
于是，在1940年6月，蒋介石便派遣宋子文以其“私人代表”的身份，借“处理家族事务”的幌子奔赴美国。宋子文乘坐的泛美航空公司的那架大型客机抵达旧金山时，有记者问他此行是否是来跟华盛顿商谈战争贷款。子文回答说：“我很希望你提的问题是真的，但实际上，我是来纽约处理个人事务……日本人在这场战争中已经疲惫不堪。中国的抵抗非常成功，军队和民众的士气依然高涨。工业方面，在战争的情况下，我们仍然尽一切可能继续生产。当然，相对人力来说，原材料更为缺乏。”
子文对蒋介石真正要做的事情没有兴趣，这一次他跟老婆孩子在美国待了将近两年。他完成的第一个任务，就是以向美国出口钨为条件，争取到了一笔5 000万美元的贷款。此时的欧洲战场上，希特勒的国防军正长驱直入法国，戈林的纳粹空军正在轰炸伦敦，美国的注意力都集中到了欧洲。罗斯福正在竞选连任总统，结果还没有最终敲定。就在这样的情况下，子文像幼儿园的保姆一样轻手轻脚地溜到了华盛顿。
子文跟他那位漂亮妻子张乐怡（一位中国大使馆官员私下里叫她“甜心”）先是住进了华盛顿肖勒姆酒店一套可以俯瞰岩溪公园的两居室套间。一位私人秘书负责接听电话，并从酒店图书室里替他借阅新出的畅销书。子文就像一只身体超重的海象，经常穿着从体育室借来的蓝色泳裤在酒店的泳池里游泳。泳裤上绣着一个很大的字母“S”，人们都误认为这代表的是“宋”字。住在这里的大部分客人并不知道，这个整天在泳池里游泳的“中国佬”正独自一人力挺着中国这艘船不至于沉没。
由于历史上从没有人连任过三届美国总统，子文此行的目的就是要在罗斯福卸任前申请到尽可能多的物质支援。总统手下的一班亲信此时正在为罗斯福连任的事忙得不可开交，帮不了中国太多。子文感觉到这次在美国停留的时间可能要比预期的时间要长，便从肖勒姆酒店搬到了位于马里兰州切维切斯市一处上流社区，在康涅狄格大街找了一栋小房子住了下来。他和劳拉定期宴请罗斯福政府中的内阁和“厨房内阁”的官员们，其中包括联邦政府贷款署署长、后来成为商务部部长的杰西·琼斯，财政部部长小亨利·摩根索以及进出口银行的沃伦·李·皮尔逊。为了显示自己的友好，子文克服了自己喜欢吃牛排的习惯，为这些重要客人们准备了中国饭菜，他们对此似乎也是满怀期待。这完全是中国式的排场。子文吃饭速度很快，饭后还给客人们上雪茄，拆开新的桥牌或扑克牌跟他们一起玩。他桥牌打得不错，打扑克也经常赢。
8月15日，宋博士（他喜欢人们这样称呼他）拜见了财政部部长小摩根索，这是他与美国政府之间的第一次正式接触。会见中，宋子文坦言中国“在物质方面已经处于崩溃的边缘……急需援助”。他在讲这些事时没有显露出一丝尴尬。几个月后，费正清到华盛顿组织了一群中国观察家为战争献计献策。有一次，他碰到子文跟美国战略情报局局长威廉·多诺万在一起。费正清注意到：“子文让我想起了威斯康星球队的那名中卫，他快速向球扑过去，宁愿不顾拦截地直冲球门，也不愿到处转圈子浪费时间。”
小摩根索又让子文去找杰西·琼斯，琼斯答应可以给他贷款5 000万美元。由于选举结果还没出来，似乎没人愿意把子文的请求递给高层。那年秋天，小摩根索对陆军部部长史汀生说：“宋子文这个可怜的老家伙就在这里，而我们却一点儿事都不能为他做。”
但在日军沿中国海岸线占领印度支那后，美国国会于9月25日通过决议，同意贷款2 500万美元给蒋介石，并许诺之后还将提供更多的贷款。蒋介石不想错过这个大好机会，他一再向驻华大使约翰逊施压，要求得到更多的资金。约翰逊向国务院提议说：“如果美国不能及时提供支援……中国最终可能会落入共产党之手。”
如果罗斯福总统能够连任，子文联系白宫就更方便了。他已经摸清了华盛顿的处事原则，自己建立了一个朋友圈子，其中包括约瑟夫·艾尔索普和埃德加·安塞尔·莫勒两位有影响力的记者，他俩在上层有一些关系。艾尔索普与罗斯福总统沾点儿亲戚，这使他在工作上沾了不少光，但他把自己的成功归因于运气好，而不是依靠任何人或事。大卫·哈伯斯坦曾称他是“美国最威严也最专横的记者”。艾尔索普和莫勒向美国政治领导人和国会成员们游说，请他们拯救中国。子文结识的人中还包括总统特别助理哈里·霍普金斯和陆军部助理部长约翰·J.麦克洛伊。
子文最有影响力的朋友是罗斯福总统的亲密助手、绰号“软木塞”的汤米·科科伦。在罗斯福的前两任期间，科科伦成了政府中最有影响力的人物之一。虽然并非白宫的正式工作人员，科科伦却成了罗斯福手下的头号“笔杆子”，他起草了“新政”期间的大多数法律法规，并使之在国会得以通过。白宫里有他这样的秘密操作者，罗斯福总统感到非常欣慰。他们这种人一旦变成行使总统超自然权力的巫师，就可以为所欲为。由于罗斯福总统在白宫的时间不是一般的长，科科伦的影响力也比子文的其他朋友都大。1941年，由于在国会山树敌太多，科科伦离开了联邦政府（不过并没有离开罗斯福的小圈子），自谋生路。他继续帮助罗斯福，并参与到罗斯福的亲属和朋友们的各种生意中。大家都知道他现在变成了一个要价很高的律师，常会把政府的内幕消息高价透露给那些大公司。人们四处盛传他的这种不正当行为，虽然经过几次正式调查，最终都没能对他提出诉讼。接替科科伦担任罗斯福总统国内事务首席顾问和全权代表的是哈里·霍普金斯。
上述这些人都明白，罗斯福倾向不遗余力地帮助中国。由于其家族与上海鸦片贸易有着很深的渊源，他的亲属们从来没有放弃恢复这种关系的念头，总统本人似乎觉得自己对中国非常了解，不需要任何事实、经验和细节加以证明。像亨利·卢斯之类的所谓的“中国通”一样，罗斯福对东方世界充满了五彩缤纷的理想主义式的想象。通过在华盛顿的外交官们，宋子文和孔祥熙了解到了这些情况，于是他俩便利用自己多年来在南京国民政府任职的身份多次给罗斯福总统去信，跟他培养感情，还把茶叶作为礼品送给他——这事先经过了精心考虑，茶叶不是什么贵重东西，不会被当成贿赂而遭到拒收。子文还送给罗斯福一艘木制海南舢板模型。类似的接触取得了预期的效果，白宫最终确认了子文的外交身份。因为罗斯福的亲信都跟他成了朋友，精明而又慷慨的子文又不断加深与这些人的关系，最终建立了一条连接白宫椭圆形办公室的直接通道。
11月的选举确定了罗斯福的第三届任期，事情的进展速度开始大幅加快。1940年12月2日，大选结束刚刚一个月，罗斯福便要求给中国提供一亿美元的贷款，并得到国会的批准。《生活》杂志向美国人打保票，说这笔交易非常划算。“为了这一亿美元，中国人承诺将把112.5万名日军士兵牵制在中国境内，让日军那强大的海军舰队继续封锁中国的海岸线，这样便会放缓日军对与美国利益攸关地区的进攻速度。这个价格已经够便宜了。”卢斯知道，便宜事找上门来，美国人是不会拒绝的。
这笔贷款的来源有两个部分，其中5 000万美元由沃伦·李·皮尔逊的进出口银行提供，另5 000万由小摩根索的财政部提供——也就是说，负责发放贷款的两个人都是子文的牌友。财政部的贷款将用于“帮助稳定”因孔祥熙无节制地疯狂印钞而严重膨胀的中国货币，而进出口银行的贷款则将用来支付子文以中国政府的名义从通用汽车公司和其他公司采购的食品、汽油、坦克和卡车等物品的费用。
为了管理这笔数目巨大的款项及后续复杂的交接事宜，子文成立了数家公司，主要有总部设在纽约洛克菲勒中心的环球贸易公司和总部设在华盛顿的中国国防供应公司。美国人的援助要经过好几道手续：先由中国国防供应公司提出提款请求，然后由环球贸易公司拿着这些钱购买各种物资，最后再把买来的物资装船运到中国。
中国国防供应公司的负责人是汤米·科科伦的弟弟戴维，汤米·科科伦则担任该公司的总顾问。担任公司秘书的是华盛顿的“百事通”、与战略情报局（后来又同中央情报局）有关联的怀丁·魏劳尔。陈纳德在航空领域业务的大多数股份被中央情报局接管后，魏劳尔最终成了陈纳德在中国的“商务合伙人”。罗斯福总统的一位名叫弗雷德里克·戴拉诺的本家叔叔也在中国国防供应公司担任董事，此人属于罗斯福家族中早先在上海从事贸易的那些人。子文曾经说过，他去美国是为了家族事务。从这里可以看出，他所谓的“家族”指的是宋氏家族、罗斯福家族和科科伦家族。
尽管子文是财政部那数亿美元贷款的经手人，且他与那位财政部部长及国务院里的其他几名高级官员之间的关系也非比寻常，但在财政部的档案里却没有发现他本人及宋家其他人的任何踪迹。从司法部找到的一份联邦调查局的文件显示，1940年，财政部和联邦调查局曾根据小摩根索的指示对子文进行过调查。那次调查被轻描淡写地说成是为了“内部安全”而对“他的财务处理情况进行一次分析”。小摩根索对调查结果一定感到非常满意，因为自调查结束后，他和子文便成了亲密的朋友。不过财政部显然是把这次调查的档案资料都销毁了。
人们已经注意到，“二战”期间美国本土吸食海洛因的现象已经大幅减少。这主要是因为战争期间毒品贸易遭到严重破坏。然而，中国国内的毒品贸易却从没有真正中断过，除了短时间受到几次干扰外，国民党将领和青帮大佬们一直在跨过日本人的防线从事毒品交易，生意做得非常火。1937年年底美国制裁中国外交官事件之后，根据《借款条约》拨付的一亿美元算是美国人给蒋介石政府的一次补贴，这笔钱代替了毒品出口，成为蒋介石政府主要的外国补给。
这笔贷款兑现后，中国毒品立刻不再是美国政府关心的社会问题了，这种快速变化引起了很多容易引起争议的问题，不过财政部的档案里并没有对《信息自由法》的质问做出任何回应。
关于毒品的问题，财政部的工作人员多年来从中国发回了很多相关报告，国务院的特别档案室里也保留着这些报告的副本，但财政部和毒品管理局却声称不知道这些档案的存在，这造成了一种很有意思的局面。所有这些报告中都没有直接提到宋子文的名字，因此没有任何他参与海外毒品贸易的佐证。至于报告中间接提到子文名字的原因，据说是因为他手下的员工和经常跟他出国访问的随行人员积极参与了向美国大规模走私毒品的活动。
当时美国政府做出决定，向鸦片生产国提供“替代性农作物”和大量的经济援助，以对其在毒品交易方面的损失进行补偿。从美国政府当时的各种政策来看，其禁毒政策很可能是在与蒋介石进行第一笔一揽子交易之后制定的。
10月，委员长派陈纳德到华盛顿帮助子文。中国空军需要飞机。陈纳德跟子文的朋友们一起商讨了很长一段时间，制订了一个采购计划，并试图找到愿意把战斗机卖给他们的厂家。业余时间里，他则抽空去探望约瑟夫·艾尔索普和罗斯福总统的另一位“厨房内阁”成员、经济学家劳克林·柯里。
子文曾告诉财政部部长小摩根索，中国需要500架飞机。而小摩根索则告诉他，这就像要500颗星星那么难。美国已经跟英国签署了供应大量战斗机和轰炸机的协议，不过陈纳德获悉柯蒂斯—怀特公司正准备把英国人不愿意要的100架P–40战斗机运往英国。这种飞机机身重、速度慢，还装有防弹装甲，英国人看上的是型号更新、速度更快的美国飞机。陈纳德把有关这批飞机的消息告诉了子文，英国人立刻得到承诺：如果他们同意把这批战斗机转售给中国，那么他们将得到更好的飞机。
日本人此时已经封锁了中国的海岸线。为了通过英属缅甸这个大后门，穿过600多英里人迹罕至的山区把各种补给品运到中国，盟军开始修建滇缅公路。陈纳德的飞机将被装在木条箱子里运到仰光，并在当地进行组装。这些飞机将用来保卫滇缅公路上运行的车队，并负责重庆的空中防务。
子文聘请威廉·波利，也就是那位把这些命运多舛的战机卖给蒋夫人的那个人来负责装配这批飞机。为了完成这个任务，波利专门成立了“中央飞机制造公司”。
接下来的工作是寻找飞行员。1907年颁布的一项法令规定，任何一位“宣誓效忠外国人”的美国公民都将被取消美国国籍，因此从美国招收战斗机飞行员到中国参战并不是件容易的事。1936年，国务院曾用这条法律作为武器，制止那些忙着赶去参加西班牙战争的美国人，很多美国飞行员因为正在为（或者正准备为）西班牙“邪恶的一方”驾驶飞机而被没收了护照。出于自己的浪漫情怀（而不是政治动机），大名鼎鼎的美国王牌飞行员弗兰克·廷克也去了西班牙。由于表现出色，他获准驾驶最新式的苏联战斗机与苏联飞行员们并驾齐驱。但在回国后，他却遭到了国防部和联邦调查局的追捕，直到他在小石城一座旅馆的房间里自杀才告罢休。而仅在此事发生一年之后，华盛顿就要准备招募自己的空军飞行员去为亚洲的那位“佛朗哥大元帅”[1]效劳，这事如果传出去一定很没面子。
1941年4月15日，罗斯福总统悄悄颁布了一项行政命令，允许军人辞职与波利的中央飞机制造公司签署协议，跟陈纳德一起去跟日本人作战，一年后他们可以重新恢复美国空军军籍。招募人员分头去美国陆军、海军和海军陆战队进行宣传，协议的条件是每人每月750美元，另外还有差旅补贴、住房和每年30天的带薪休假，中央飞机制造公司还同意每击落一架日军战机奖励500美元的奖励机制。为了避免因没收参加西班牙战争的美国飞行员的护照而可能带来的心理上的不安，国务院开始为那些即将去中国的飞行员们准备假护照。从护照的内容来看，这些“美国志愿队”队员的身份分别是旅游者、学生、销售员、演员、银行家和传教士。
以传教士身份到中国的飞行员中，有一个外号叫“老爹”的海军陆战队飞行员格利高里·博因顿。博因顿嗜酒成性，拳头粗壮如树干。他第一次见到陈纳德便不喜欢他，“委座”和“龙夫人”每次到美国志愿队的基地来视察时，博因顿都喜欢捉弄他俩。此外还有一个名叫埃里克·希林的人，看到德国空军的战斗机上画着血口大张的鲨鱼，他把自己驾驶的那架P–40也涂上了同样的图案。陈纳德非常喜欢这个创意，便让三个中队的所有飞机都照样子画上鲨鱼。
日本人在没有任何抵抗的情况下在昆明和重庆轰炸了一年。1941年12月20日，当他们与保卫昆明的P–40战斗机中队在空中遭遇时，日军非常吃惊。美国志愿队的飞行员们利用这种机身沉重的战机俯冲速度极大的优势，沉重打击了三菱公司生产的Ki–21型双引擎轰炸机，迫使它们仓皇逃回位于河内的空军基地。三天后，美国志愿队又在缅甸南部参加了仰光战役。战斗一开始，日军便用“中岛”轰炸机和战斗机展开了大规模的空袭。在接下来的几个月里，美国志愿队因其卓越战绩而蜚声国内外，昆明人将其称为“飞虎队”，这个名字很快流传开来。
“委座”每次看望飞虎队的消息都会成为美国的头条新闻。1942年年初，在昆明的一次例行视察中，“委座”和“龙夫人”在宴席上盛赞了美国志愿队。第二天上午，陈纳德陪着委员长和蒋夫人来到一架DC–2型飞机前，准备送他俩返回重庆。就在此时，博因顿率领7架保养精良的飞虎队战机咆哮着从空中俯冲下来，紧贴着那架DC–2飞机的机身飞过，吓得蒋介石和美龄俯身趴在了地上。
正是这种不拘陈规的做法使得飞虎队能够在空战中出奇制胜，但也正是这种做法使他们的使命突然中断，其背后的隐情成功地避开了公众视野。离他们招募还不到一年，一些飞行员便对其使命的神圣和现实之间的巨大差异产生了怀疑。博因顿对国民政府领导人的那种冷漠、傲慢和明显的欺诈深感震惊，他四处对人说，他可不甘心为充当美国宣传家和腐败暴君的爪牙而战死在P–40飞机上，不管死得光彩还是不光彩。
由于美国已经参战，美国志愿队的角色也将发生变化，飞行员们的军人身份、正常活动、正规工资和正式军装都必须恢复正常。陈纳德被重新任命为美国陆军航空兵准将，晋升到了新的军衔序列。为了掩护中国步兵，他那些性格粗野的手下承担了危险的低空扫射任务。同时，为了掩护那些速度缓慢的英国皇家空军“布伦海姆”轰炸机，他们还要冒着遭受日军地面炮火打击的危险进行低空侦查。飞虎队队员们哗变了。一份请愿书在队员中流传，请求他们签名支持集体辞职。如果他们算是平民的话，那么这么做就算辞职；如果他们依然算是军人，那么这么做就是哗变。美国陆军部认为他们仍然还是军人身份。34名飞行员中有28人签了字。没有签字的特克斯·希尔敦促同事们不要在这个危急时刻背叛祖国。希尔那满怀深情的请求打动了他们那落后的道德感，哗变失败了。不过，当军队后来又宣布这支部队将于1942年7月4日划归陆军航空兵管理时，队员们的怨气再次爆发。一直不喜欢陈纳德且因入伍时间早而地位比其高出一截的克莱顿·比斯尔准将下令飞虎队员们签字同意。
“如果你们不签字的话，”比斯尔咆哮道，“我将对你们执行重新征调入伍程序，如果需要的话，让你们去当列兵也有可能！”
队员们求陈纳德想想办法。陈纳德对他们说：“我很清楚我们将会遇到的所有困难，并且可能还会遇到更多，但这都算不了什么。最重要的是要把日本人从中国赶出去，赢得这场战争。这就是我们的使命，我们神圣的责任。”
队员们并不认同他的看法。陈纳德现在虽然佩戴着美国将军的肩章，但他在蒋介石手下干的时间太长了，队员们签字与否对他影响不大。1942年7月4日，除了5名队员之外，其他人全都辞职了，这支继美国独立战争期间的义勇军之后最著名的战斗部队就此瓦解。为了掩盖此事，同时也为了利用其在媒体上的崇高声望，数以百计其他来到中国的美军飞行员也被称为“飞虎队队员”。美国现在为蒋介石承担了太多的责任，不想让其受到任何挑战。
蒋介石的抗战被宋子文说成是一场在坚忍不拔的国民党将领们领导下的英勇的抗日战争，但即便宋子文所说成立，那这场战争也是在以一种令人奇怪的方式进行。只有一次，即在1938年4月发生的台儿庄战役中，在李宗仁将军的指挥下，国民革命军向世人证明了只要有毅力，中国军队还是能够痛击日本人的。在这场战斗中，日本人受到沉重打击，中国人为此备感振奋，但蒋介石却下令军队不要乘胜追击。结果在台儿庄战役结束数周之后，日本人重新掌握了主动权。
蒋介石正在节约资源，准备跟共产党重新开战。在重庆稳住阵脚后，他便置民众于不顾。当时的情况，在法国历史学家让–谢诺看来，可以说是“日本人的暴行造成的苦难和国民党的无能带来的灾难交错在一起”。蒋介石很少尝试去阻止日本人的进军步伐，在为数不多的几次行动中，有一次他炸开了黄河堤坝。由于事先没有任何警告，三省11市的4 000个村庄被大水淹没，200万人无家可归，地里的庄稼也全被毁坏，而日军只被困了三个月。尽管记者杰克·贝尔登目睹了炸毁大坝的整个过程，蒋介石政府却试图把责任推给日本人，现如今的中国台湾当局依然持这种态度。用谢诺的话来说，蒋介石在军事上“极端无能，经常感情用事，且又专横独断”，但对自己他却是小心有加。每当共产党的部队似乎要进入“他的”领地时，他都会立即干涉，最终发生了整个战争过程中最残忍的一次暴行——一次没有日本人参与的事变，也就是“皖南事变”。
1940—1941年，蒋介石的势力范围有所减少，而共产党的控制区却随着日军占领区的缩小而逐步扩大。在共产党领导的军队占领区，正规部队、游击队和民兵英勇作战，取得了丰硕的战果。但每当共产党领导的军队扩大了自己的地盘，蒋介石就会派出军队袭击共产党的部队，而不是去打日本人，以阻止对手夺取更多的领地。这是一场战争中的战争。蒋介石安排了50万军队封锁位于中国西北的八路军占领区。
国共合作统一战线的内容之一，便是将毛泽东的红军交由国民党统一指挥，现有的陕北红军被改编为八路军，另一支留在南方的共产党军队则改编为新四军。1941年，在国共两党的联合指挥下，新四军奉命在长江南岸青帮的地盘开展行动。
青帮的活动并没有因为战争而受到严重的破坏。虽然头顶国民党少将军衔的杜月笙已经明智地跑到了重庆，但青帮在日军占领区的活动仍一如往常。杜月笙离开的这段时间里，上海的青帮总部暂由他手下掌管码头事务的顾竹轩主持。除此之外，委员长还把长江下游地区的一切军务全都交给了顾竹轩的弟弟顾祝同将军。
为了袭击南京和上海之间被敌军占领的主要铁路以及南京和汉口之间的公路，新四军于1940年12月进入了顾祝同的地盘。青帮和日军在这片地区有一些合作，日本人允许青帮在这里从事鸦片走私和其他黑社会活动，作为回报，青帮则答应保障日本驻军及长江流域内日本企业的安全。
顾将军跟蒋介石一合计，觉得新四军的出现对他来说是一个威胁。他命令新四军立刻跨过长江，转移到江北的一处指定地点。新四军的指挥官抗议说，这会让他们直接面对日军重兵把守的地区，而顾祝同的目的正在于此。转移过程中，新四军的主力部队选择了一条相对来说更为安全的路线，其军部、参谋人员、护理人员、女政工干部和后勤人员等紧跟在后面，一支5 000人的小规模部队负责掩护他们。被甩在后面的这支混合部队试图跟上前面的主力部队，不料却在1941年1月突然遭到顾祝同将军手下一支力量强大得多的军队的袭击。除军部工作人员、女干部和护理人员之外，其他人全部被杀害。留在后面负责掩护的5 000名士兵也全部遇难。后据幸存者回忆说，军部的参谋人员当中，男性也全都被杀害了。新四军军长叶挺被逮捕，而担任副军长的共产党人项英（他曾在1927年的“四一二”反革命政变中逃过一劫）遇害。新四军妇女独立团的共产党人和女政工干部（她们当中很多人都是在校学生）则被数百名国民党士兵轮奸，之后她们被关在距离遇袭地点不远的军营妓院里长达一年半的时间。这些妇女染上了性病，一些人选择了自杀。后来她们又被迫背着士兵们的行李，经由陆路转移到了另一所集中营。
白修德将此次“皖南事变”称为“中国内战中查理一世[2]的那颗人头”。
制造这起暴行的顾祝同将军最终被提升为国民党陆军总司令。
皖南事变的详细细节传到延安后，毛泽东向在重庆的蒋介石发去一封电报：“那班玩火的人，不要过于冲昏头脑……如若他们怙恶不悛，继续胡闹，那时，全国人民忍无可忍，把他们抛到茅厕里去……”
此次事件发生后，虽然国共双方表面上仍维持着抗日民族统一战线，但一涉及各自的直接利益，统一战线就会被扔到一边。后来白修德曾就此次事变采访了蒋介石，委员长直截了当地回答说：“日本人只是皮毛之痒，而共产党却是心腹之患。”
尽管蒋介石对战争的处理方式颇为可疑，但在珍珠港事件发生后，中国在美国眼里的地位在一夜之间便发生了改变。袭击事件发生的第二天，当宋子文跟美国国务卿诺克斯谈话时，诺克斯忘记了跟他谈话的人的身份，他紧握拳头猛砸在桌子上，然后咆哮道：“上帝可以作证，子文，我们将把那些黄皮肤的杂种们杀得一个不留。”
之后不到三周，子文便被任命为新外交部部长。一些人对此任命感到难以理解，他们认为这会使其不能专注于自己擅长的金融政治。他们错了，这个新的头衔给他增加了为重庆讨价还价的砝码。
1942年1月初，子文与财政部部长小摩根索见面，并向他转达了委员长的请求：再给他贷款5 000万美元。小摩根索不明白他要这些钱干什么用，他指出，根据《借款条约》，美国已经给了中国价值6.3亿美元的物资，目前都存放在缅甸的库房里。子文耐心地解释说：“委员长希望获得10亿美元（英美两国各出一半）的物资储备供其随意取用。”虽然华盛顿出现了一些怨言，总统还是把贷款的事提交给了国会。1942年2月7日，国会批准如数提供这笔贷款。于是蒋介石又发电向他的新外交部部长发出新的指示，他坚持要求这笔贷款必须没有任何具体担保，不算利息，无偿还条款，也不设定使用条件。最终，蒋介石按照自己的要求获得了这笔贷款。
委员长对这笔交易一定感到很满意。现在他已经拥有了取之不尽的资源保障，因为一旦做出这样的保证，美国人就不得不继续支持他。他有权随意取用这些款项，且无须向国会议员和公众说明其具体用途。然而，此时已经担任中缅印战区美军高级军官且与宋氏家族过从甚密的约瑟夫·史迪威却对蒋介石及美国的援助有了自己的看法：
我从未听蒋介石因我们提供的帮助而对总统或我们国家说过哪怕一句感谢的话。每次刚答应他的要求，他总是会再要更多。他总是抱怨我们给他的物资太少……他会说，中国人已经打了六七年的仗，可我们实际上什么东西都没有给他。从外交的角度来看，追究蒋介石自1938年以来到底采取了哪些军事行动当然很不明智：因为他实际上什么都没有做。
[1] 弗朗西斯科·佛朗哥（Francisco Franco，1892—1975），西班牙内战期间推翻民主共和国的民族主义军队领袖，法西斯主义独裁者，西班牙长枪党党魁。——译者注
[2] 查理一世（Charles I，1600—1649），因在位期间与议会争权，导致内战，后被克伦威尔的军队击败，并被送上了断头台。——译者注